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含有磺酰胺基的磺酰胺类化合物(Sulfonamides,简称为SAs)被广泛用于医疗和农业领域,例如磺胺嘧啶作为抗生素被用于炎症等疾病的治疗;双氟磺草胺被广泛用作农田除草剂。但由于此类化合物在环境中降解速度缓慢,大量使用会导致土壤中药物残留严重并会使细菌产生抗药性,严重的话甚至会污染环境以及危害人类的健康。因此通过研究磺酰胺类化合物的降解机理,设计高效、易降解的磺酰胺类化合物具有重要的现实意义。随着量子化学理论计算的日臻完善和计算机的高速发展,使得运用分子模拟的方法探究磺酰胺类化合物的水解机理成为可能。本论文以四种常见的磺酰胺类药物:磺胺氯哒嗪(Sulfachloropyridazine)、磺胺噻唑(Sulfathiazole)、磺胺嘧啶(Sulfadiazine)以及双氟磺草胺(Florasulam)作为研究对象,用量子化学计算的方法研究其在不同p H条件下的水解反应机理,计算水解反应能垒。本文使用高斯09量子化学计算软件,选用密度泛函理论的B3LYP泛函,在6-31+G(d,p)基组水平下,对水解反应的反应物、产物以及反应过渡态进行结构优化,综合应用频率分析、寻找反应路径、能量计算、电荷布局分析以及在过渡态的基础上进行反应路径的计算等手段,建立了磺胺类化合物在不同p H条件下的水解反应机理模型。利用上述方法分别在中性、弱酸性、强酸性条件下研究了磺胺氯哒嗪、磺胺噻唑、磺胺嘧啶和双氟磺草胺的水解反应机理和水解反应活性。计算结果表明该类化合物可能存在两种水解反应途径。其中机理一在磺酰基上发生类似亲核取代反应,水解生成对氨基苯磺酸和相应杂环胺。机理二是在杂环上发生了芳香族的亲核取代反应,随着反应的进行,对氨基苯磺酰胺为主要的水解产物。本论文包括四个部分:第一部分计算了三种磺胺类药物在中性条件下的水解反应机理;第二部分研究了三种磺胺类药物在弱酸性条件下的水解反应机理;第三部分模拟了三种磺胺类药物在强酸性条件下的水解反应机理;第四部分介绍了在中性条件下双氟磺草胺的水解反应机理。研究发现:(1)磺酰胺类化合物的水解反应可能存在两种不同的反应机理。其中机理一的反应活性高于机理二的反应活性,即磺酰胺类化合物更倾向于通过机理一发生水解反应,生成对氨基苯磺酸和对氨基苯磺酰胺,此计算结果与Anna Bialk-Bielinska等人的实验结果一致。(2)磺胺氯哒嗪、磺胺噻唑、磺胺嘧啶和双氟磺草胺的水解反应能垒均大于46Kcal?mol-1,这说明该类化合物在常温下难以发生水解反应。本文对磺酰胺类化合物的水解机理进行了理论研究,为进一步设计高效、易降解的磺酰胺类化合物奠定基础。