近年来，具有多反应官能团的Baylis-Hillman(B-H)加成物，在有机合成中被广泛用作中间体应用于一些复杂分子的合成，成为构造复杂分子的重要砌块。　　 本论文从一系列Baylis-Hillman加成物出发，合成了一些结构新颖的复杂分子。主要研究内容及结果如下：　　 1、从Baylis-Hillman醋酸酯出发，经胺化、氮杂克莱森重排合成3，4-二氢-3-芳亚甲基-2(1H)喹啉酮衍生物。考察了常温搅拌与超声辐射条件下的胺化反应情况，发现超声辐射对胺化反应有着明显的促进作用。此外，考察了芳伯胺上及B-H醋酸酯中芳基上的取代基效应与空间效应对胺化反应的影响，发现芳伯胺上的取代基有明显的电子效应和邻位位阻效应，具有供电子基团的芳伯胺可以提高反应产率，而具有吸电子基团的芳伯胺使反应钝化。同时，具有邻位基团的芳伯胺也阻碍反应的进行，使反应产率降低；芳醛上的取代基则无明显电子效应和邻位位阻效应。　　 2、在超声波促进下，具有环外双键的3，4-二氢-3-芳亚甲基-2(1H)喹啉酮衍生物为亲偶极体与靛红和L-脯氨酸亚甲叶立德之间进行1，3-偶极环加成反应合成了具有四环骨架结构的双螺环吡咯里西啶类化合物。反应考察了具有不同取代芳亚甲基的喹啉酮衍生物在该反应中的反应性，发现芳亚甲基上的取代基的性质对环加成反应的影响较明显，具有强吸电子取代基的芳亚甲基的喹啉酮参与反应有较高的产率和较短的反应时间。该环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性，代表化合物的X-射线单晶衍射数据充分证明了这一点。　　 3、4-羟基香豆素与Baylis-Hillman溴化物在三乙烯二胺(DABCO)存在下连续发生SN2-SN2，亲核取代与分子内Michael加成，以优异的产率合成了结构新颖的吡喃并香豆素类化合物。考察了碱的种类和溶剂性质对反应性能及产物中非对映异构体选择性分布的影响，以及B-H溴化物芳环上取代基性质对反应的影响。代表化合物的空间结构由X-射线单晶衍射确定，并以此为依据推测了该串联反应的大致机理。