多孔有机笼（POCs）是一类由分立的小分子笼状化合物通过弱的分子间作用力堆积组装而形成的多孔材料,其孔隙由笼分子内部空腔和笼分子外部堆积孔组成。POCs可溶于有机溶剂,在形成溶液状态下易于进行结构修饰、制备多孔复合材料、涂敷制备多孔膜等,因此在许多领域引起了广泛的关注。一些手性POCs已被用作气相色谱手性固定相拆分手性化合物并表现出优秀的手性拆分性能,但据我们所知目前还没有将手性POCs用作高效液相色谱手性固定相的研究报道。因此,探索POCs在高效液相色谱中的应用潜力是十分必要的。本论文主要合成了3种羟基功能化的手性POCs,并通过“巯基-烯”点击反应将其键合在巯基功能化的硅胶表面制备了高效液相色谱手性固定相,考察了其分离性能。具体研究内容如下:（1）绪论介绍了手性的基本概念、手性拆分的意义、手性拆分的主要方法、高效液相色谱法及其手性固定相的种类,并简单综述了POCs的主要合成方法和应用。（2）用3,3’,5,5’-四醛基-4,4’-联苯二酚和（1R,2R）-1,2-环己二胺通过席夫碱缩合反应合成了一种具有羟基功能基团的[3+6]棱柱型手性POC NC1-R,利用“巯基-烯”点击反应将其键合在巯基功能化的硅胶上制备了两种新型高效液相色谱手性固定相CSP-1和CSP-2,考察了它们的手性拆分能力,并与Chiralpak AD-H和Chiralcel OD-H商品柱进行了比较。实验结果表明,在正相模式下分别有23种和15种手性化合物在CSP-1和CSP-2上得到了拆分;带有阳离子咪唑基团的CSP-1对外消旋体的拆分性能优于CSP-2,并与Chiralpak AD-H和Chiralcel OD-H商品柱具有较好的手性拆分互补作用。另外,CSP-1在反相模式下也具有较好的手性拆分性能。（3）以2-羟基-1,3,5-均苯三甲醛和（1R,2R）-二苯基-1,2-乙二胺合成了一种具有羟基功能基团的[4+6]型手性POC,将其通过“巯基-烯”点击反应键合在巯基功能化的硅胶上制备了高效液相色谱手性固定相,并研究了其分离性能。有13种外消旋体在该固定相上得到了拆分,表明其具有较好的手性识别性能。另外,有10种位置异构体也获得了不同程度的分离。（4）用5,5’-（丙烷-2,2-二基）双（2-羟基间苯二甲醛）和（1R,2R）-1,2-环己二胺通过缩合反应制备了一种具有羟基功能基团的[4+8]型手性POC NC4-R,并将其作为手性选择剂键合于巯基功能化的硅胶上制备了高效液相色谱手性固定相,考察了其在正相高效液相色谱（NP-HPLC）和反相高效液相色谱（RP-HPLC）模式下的手性拆分性能。实验结果表明,该固定相不但在NP-HPLC模式下具有较好的手性拆分性能,而且在RP-HPLC模式下对手性化合物也具有一定的拆分效果;并且这两种模式下的手性拆分性能具有一定的互补性,在RP-HPLC模式下能拆分在NP-HPLC下不能拆开的一些手性化合物,因而可拓宽其拆分物质的范围及适用性。