（硫酸乙酰）肝素寡糖是糖胺聚糖家族(GAG)中结构最复杂多变的成员，理论上，其二糖组成单元有48种可能结构。作为动物细胞外基质中的一种重要的生物分子，现在的研究表明，肝素（片段）分子可以和多达数百种不同的蛋白相互作用，调节众多的生物学过程。研究肝素分子和这些蛋白作用的构效关系，是糖化学生物学研究的前沿课题之一，相关的基础科研成果是开发基于肝素结构的糖药物的重要基础。　　NMR技术是结构生物学研究的现代实验手段之一。应用19F-NMR研究寡糖和蛋白的相互作用，可以有效避免1H-NMR所遇到的糖分子信号高度重合的难题。基于此认识，本论文将尝试建立一种化学方法学，以合成19F标记的肝素分子。我们创新地发展了一种在糖羟基上实现-CH2F标记的方法。该标签具有如下几个优点:　　1)体积小，因而不易干扰肝素和靶蛋白的相互作用。　　2)F原子没有直接连在糖环上，避免扭曲肝素分子的自然构像。　　3)F原子距离糖环较近，因而一方面可以通过19F化学位移的差异反映出其所在糖环的结构信息，又可以通过NOE等效应，揭示糖和蛋白相互作用的结构信息。　　对于我们所合成的19F标记的肝素二糖，我们在催化脱苄基的反应中，我们遇到了转化不完全的问题，我们在充分文献调研的基础上，对这一问题进行了分析，并对未来工作提出了改进的措施。　　此外，我们还从发展了和肝素寡糖合成相关的若干新化学方法，包括环醚糖合成工艺的改进，直接反转法合成艾杜糖醛酸片段等。