自然界中广泛存在着含吡咯基团的化合物。吡咯不仅是许多有机化合物重要的合成中间体，而且在药物试剂、导电聚合物、分子光子器件、电子器件及有机化合物气体传感等方面起着重要作用，此外，吡咯分子还是许多天然生物活性产物如亚铁血红素、叶绿素、胆汁素、N—桥吡咯、维生素B12等的构筑基块。最近从海洋中分离出大量生物碱，这些物质都含有芳基或烷基取代的吡咯单元。由于吡咯的多种用途及其生物活性，该类化合物的合成至今仍是国际研究的前沿课题。 第一部分吡咯及其卟啉衍生物的合成与表征。参考文献方法分别合成了1-三氟甲基-1-乙酯基-2-硝基丙烷和3-乙酯基-4-硝基已烷；采用Barton-Zard法，在DBU存在下，将1-三氟甲基-1-乙酯基-2-硝基丙烷、3-乙酯基-4-硝基已烷、1-硝基环己烯和1，5-二硝基萘分别与异氰基乙酸乙酯缩合得到2-乙酯基-3-三氟甲基-4-甲基吡咯、2-乙酯基-3，4-二甲基吡咯、2-乙酯基-3，4-四亚甲基吡咯和硝基取代的萘并吡咯。在低温下用过量的氢化锂铝将2-乙酯基吡咯还原为相应的2-羟甲基吡咯。在BF3．0Et2催化作用下，2-羟甲基吡咯发生四聚合作用，经DDQ氧化得到相应的中位不含取代基的卟啉分子。另外，2-乙酯基-3，4-二甲基吡咯经过皂化反应脱去酯基后与苯炔醛在BF3．0Et2催化作用下缩合得到中位-四苯炔基-八乙基卟啉。 第二部分三明治型稀土-四苯并卟啉配合物的合成与表征。卟啉和酞氰衍生物是由四个吡咯分子构成的大环化合物。由于具有高度共轭的π—电子体系，使得他们显示出广泛而有趣的物理和化学性质，从而在催化、材料科学和医学等不同的学科有着很好的用途。当这些大环化合物在三明治型配合物中被金属离子特别是稀土金属离子拉得比它们的范德华距离更近时，π—电子体系间强烈的相互作用导致这类化合物具有一些在非三明治型化合物所没有的独特性质如：不寻常的物理、光谱、氧化还原、电子转移及导电性能。正是由于这些特别的性能和其他的一些特征使它们成为具有广泛用途的功能材料。近年来大量的文献报道了卟啉与镧系、锕系及第四过渡金属离子形成的对称及不对称的三明治型配合物的合成及物理性质研究。不过，在这些三明治型配合物中除了八乙基卟啉和八甲基卟啉外大多是中位—取代的卟啉配体。而含有更大π—电子离域体系的含稠合芳环的卟啉配体的三明治型配合物还没有报道。本文我们首次报道了一类新型四苯并卟啉—钆(Ⅲ)的对称双层和三层三明治型配合物的合成、光谱和磁性研究。 第三部分新型含稠合外环的硼一二吡咯亚甲基染料类分子荧光传感器的合成与光物理性质研究。硼—二吡咯亚甲基染料(BDP)具有荧光量子产率和摩尔消光系数高、光稳定性好、易溶解于各种不同极性的溶剂，以及容易进行结构修饰等有益的光物理和化学特性，适合作为分子荧光传感器的荧光载体。近年来，很多带有各种不同活性单元的BDP染料已经被广泛的应用在化学、生物学和材料科学等领域。含稠合外环(尤其在荧光团的1，2，6，7位)的BDP荧光传感器的报道很少。我们从合成的2-乙酯基-3，4-四亚甲基吡咯和带有不同官能团的芳香醛反应制备出六种新型的含稠合外环的BDP衍生物。它们可分别作为检测酸、碱性环境下pH变化及金属钠离子的荧光传感器。