中环结构广泛存在于具有生物活性的天然产物和重要的药物分子中。与链状或其它环状化合物相比,相对刚性的中环结构具有特殊的空间特性,提高了与生物受体的亲和力、细胞通透性,以及生物口服利用度,这些特性推动了学术界和制药行业对中环化合物的合成和应用研究。其中,氮氧杂中环分子在生物领域更是有着极为广泛的应用前景,因此发展新的反应方法学构建此类结构对药物分子的开发是极为重要的。扩环反应为合成环状化合物提供了高效方法,被广泛的应用于中环结构单元的合成工作。目前,扩环反应主要是通过键的裂解重排、芳香化作用、环张力扩环、级联环化等方式来完成扩环过程,一般从相对不稳定物质向更稳定的物质转化,而热力学稳定的芳香性分子的去芳构化扩环反应研究报道很少。由于具有芳香性的分子来源广泛,大多商业易得,发展以芳香性分子直接扩环构建中环分子具有良好的学术价值和应用前景。本论文主要探索了通过烯丙基取代的吡咯甲醛衍生物为前体,通过去芳构化扩环反应合成1,5-氮氧杂九元环类化合物。通过大量的条件优化,N-烯丙基取代的吡咯甲醛衍生物在2当量的三氯化铁的促进下,以DCE为溶剂,在70℃温度下以中等至优良的收率转化为相应的目标产物。在优化的反应条件下,我们完成了反应的普适性研究并合成了26个新的杂环化合物,通过核磁共振以及高分辨质谱对产物的结构进行了表征。根据实验现象和文献研究,我们推测了可能的反应历程,该反应是通过串联的去芳构化扩环反应完成转化的。本研究为1,5-氮氧杂九元环类化合物的合成提供了一种新的策略。该方法具有反应条件温和、原料易于制备、操作简单、原子经济性高等优点,因而具有良好的应用前景。