本文首先综述了吖啶类化合物的合成方法以及四氢吖啶类化合物-他克林(Tacrine)的研究进展。以他克林(Tacrine)为先导物,四氢吖啶为母核,利用电子等排原理在四氢吖啶分子脂肪环部分引入氮原子、氧原子和硫原子,在芳环部分引入甲氧基,设计出十种新吖啶类衍生物-四氢吖啶类衍生物,分别用Friedlander方法和一步合成法对十种新吖啶类衍生物进行合成。首先分别以藜芦醛(1a)和2,5-二甲氧基苯甲醛(1b)为原料经硝化、还原得到中间体氨基化合物(3a-3b),再分别与五种取代4-哌啶酮(4a-4e)发生Friedlander缩合反应生成相应的目标化合物(5a-5j)。另外,我们又以取代邻-硝基苯甲醛(2a-2b)分别与三种N-取代-4-哌啶酮(4a-4c)为原料,在ZnCla/SnCl2的存在下绝对无水乙醇中回流,还原产物邻.氨基苯甲醛不经分离,直接与N-取代-4-哌啶酮进行Friedlander缩合反应,“一锅法”得到了新的四氢吖啶类衍生物(Sa-5c.5f-5h)。所合成的新吖啶类化合物均通过MS,1H NMR,IR,UV和元素分析的结构测定和表征,确证了所合成的化合物与目标物的结构相符。本文还对这两种合成反应中的反应条件的多个方面进行了讨论,如溶剂,催化剂,反应温度,反应时间等。并对目标物的结构波谱数据进行了较详细的解析和讨论。