【摘 要】
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环戊噁草酮是一种高效、低毒、对环境无污染的噁唑啉酮类除草剂,能有效防除稗草、多种阔叶杂草和其它一年生杂草。本文在参考文献资料的基础上,研究了以N-(2-氟-4-氯-5-环戊烷
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环戊噁草酮是一种高效、低毒、对环境无污染的噁唑啉酮类除草剂,能有效防除稗草、多种阔叶杂草和其它一年生杂草。本文在参考文献资料的基础上,研究了以N-(2-氟-4-氯-5-环戊烷氧基-苯基)氨基甲酸乙酯和2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯为中间体,经成环反应得到环戊噁草酮的合成路线,并采用正交试验,对其合成工艺进行了深入研究,筛选出的较佳工艺条件为:N-(2-氟-4-氯-5-环戊烷氧基-苯基)氨基甲酸乙酯和2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯的投料比(摩尔比)为1:3,反应温度200℃,反应时间3h。并重点探讨了两个中间体的合成。以5-硝基-2-氯-4-氟苯酚为原料,经烷氧基化,加氢还原,氯甲酸酯酰氨化,溴代环戊烷醚化等反应得到中间体N-(2-氟-4-氯-5-环戊烷氧基-苯基)氨基甲酸乙酯;采用正交试验,研究了反应温度、压力和催化剂对反应的影响,结果表明:反应温度为100℃,压力为2.0 MPa,催化剂的用量为2-氟-4-氯-5-乙氧羰基氧基硝基苯质量的6%-7%,溶剂用量为2-氟-4-氯-5-乙氧羰基氧基硝基苯质量的5倍左右时收率较高。以丙酮和氯乙酸乙酯为原料,在乙醇钠催化作用下经Darzens反应得到中间体2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸乙酯,并对该工艺路线进行了优化,得到的较佳工艺条件为:反应温度0~5℃,滴加后减压蒸馏,再进行异构化,异构化温度125℃,保温时间1h。环戊噁草酮及其中间体的结构经红外光谱、核磁共振和质谱等进行了确证。
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