基于萘酰亚胺衍生物聚乳酸的室温磷光研究

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室温磷光(RTP)材料因其长寿命的三重态激子和更大的Stokes位移,在传感、成像、显示和数据加密等方面有着广泛的应用。目前主要用于磷光材料的无机和有机金属配合物具有成本高、资源有限和毒性高的缺点,从而催生了相对环境友好且易于改性的无金属有机RTP材料。高分子材料因其出色的柔韧性、易加工和良好的热稳定性比小分子更有实用价值,而且其独特的刚性基质可以限制分子的振动和旋转以及热衰变途径。将发光单元以化学反应的方式接入到高分子中,得到的聚合物材料兼具光致发光和加工性能的特点,因此,高分子RTP材料是低分子量有机RTP化合物的理想替代品。1.通过分子设计并且完成了 4种萘二甲酰亚胺衍生物和3种萘四甲酸二酰亚胺(NTCDI)衍生物的合成:2-丁基-6-(2-羟基乙氧基)-1H苯并[异]喹啉-1,3(2H)-二酮(NI-OH)、2-丁基-6-((2-羟乙基)硫基)-1H-苯并[异]喹啉-1,3(2H)-二酮(NI-SH)、2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-6-(2-羟基乙氧基)-1H-苯并[异]喹啉-1,3(2H-)-二酮(CZ-NI-OH)、2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)-6-((2-羟乙基)硫基)-1H-苯并[异]喹啉-1,3(2H)-二酮(CZ-NI-SH)、双-N,N’-(2-羟乙基)-1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺(NEG)、2,7-双(4-(2-羟基乙氧基)苯基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮(NBOH)和2,7-双(4-((2-羟乙基)硫代)苯基)苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮(NBSH)。分子结构的准确性通过核磁共振氢谱验证;使用电化学手段来比较这些小分子的给电子能力。其中分子CZ-NI-OH、CZ-NI-SH和分子NBOH、NBSH是具有分子内电荷转移态(ICT)的。2.用 NI-OH、NI-SH、CZ-NI-OH 和 CZ-NI-SH 分别引发 D,L-丙交酯聚合,合成了一系列具有光致发光性能的PLA材料:NI-O-PLA、NI-S-PLA、CZ-NI-O-PLA和CZ-NI-S-PLA。其中NI-O-PLA和NI-S-PLA是以荧光发射为主,作为对比,具有给体-受体结构的CZ-NI-O-PLA和CZ-NI-S-PLA则是以室温磷光发射为主,CZ-NI-O-PLA的磷光发射寿命长(τ=407 ms),CZ-NI-S-PLA的红色磷光发射更亮,寿命为54.3 ms。同时我们发现O和S会对这个体系的磷光发射产生不同的影响。3.双羟基发色团NEG、NBOH和NBSH分别接入到L-PLA中,得到NEG-PLA、NBO-PLA、NBS-PLA。NEG-PLA是双发射材料,以蓝绿色荧光发射为主,而NBO-PLA和NBS-PLA的荧光发射很弱甚至肉眼不可见,在真空中会出现红色磷光发射,寿命都在30 ms左右,比常规的纯有机RTP的磷光寿命(<10ms)稍长,新的红色磷光单元被制备;通过改变不同的取代基团,可以实现这类发光材料的荧光/磷光发射比的调节,磷光发射占比从NEG-PLA中的0.95:0.05提升到 0.20:0.80(NBO-PLA)再到 0.12:0.88(NBS-PLA)。定性的比较了 D,L-PLA 和L-PLA对RTP发射的影响,D,L-PLA的RTP发射亮度更亮,而L-PLA的发射波长相对更长。
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