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2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑(HBT)具有激发态分子内质子转移(ESIPT)性质,是一种荧光性能优良的荧光染料。然而,HBT衍生物发射谱带大多数处于蓝色和绿色区域。鉴于此,本文以2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑作为骨架,设计合成了三种长波发射荧光探针,并分别研究了三种探针对Hg2+、H2S和Cys识别效果以及光谱特性,所得结果如下:1.以2-(2′-羟基-5-甲基苯基)苯并噻唑为主体,在羟基邻位引入甲酰基延长共轭结构,合成出探针HBTDA,并进行了结构表征。结果表明,HBTDA在THF/H2O(1/1,v/v,PBS 20 mM缓冲,pH=8.5)体系中能够快速灵敏地识别Hg2+,同时释放出具有“ESIPT+AIE”特性的化合物2-2。选择性和抗干扰能力优异,检测限为15.9 nM。另外,探针HBTDA可用于活细胞中Hg2+的荧光成像。2.以5-甲基-3-(2′-苯并噻唑基)水杨醛为底物,通过与4-乙酰基吡啶缩合得到一种新型的近红外荧光染料o-HBTPY,基于染料o-HBTPY合成出一种新的近红外荧光探针HBTPA,表征了其结构。研究结果表明,探针HBTPA具有极大的斯托克斯位移(250 nm),能够在DMSO/H2O(v/v,1/9,HEPES 10mM缓冲,pH=8.6)体系中选择性识别HS-,响应速度快,灵敏度高,检测限为260 nM。3.以5-甲基-3-(2′-苯并噻唑基)对羟基苯甲醛为底物,与1,4-二甲基吡啶鎓碘化物缩合,再引入丙烯酸酯结构作为巯基识别基团,合成出了一种新型的长波发射荧光探针HBTMP,表征了其结构,研究了探针HBTMP对半胱氨酸(Cys)的识别行为。结果表明,HBTMP能够在水溶液(Tris-HCl 10 mM缓冲,1%DMSO)中对Cys进行识别,并且借助吡啶鎓结构的正电荷对Cys/Hcy进行良好的区分,选择性好,抗干扰能力强,经计算检测限为120 nM。探针HBTMP及前体染料4-2的细胞毒性低,可用于活细胞中内源性及外源性Cys的荧光成像。此外,共定位实验也证明探针HBTMP能够靶向定位MCF-7细胞线粒体。