大环化学是超分子化学一门重要的子学科,是超分子科学家们的研究热点之一。在大环化学的历史上,超分子科学家们探索并研究了冠醚、环糊精、杯芳烃和葫芦脲四代经典的大环分子。柱芳烃作为新一代大环分子,于2008年首次被报道后受到了化学科学家和材料学家的持续关注,并引起了超分子科学界的巨大的研究热情。至今为止,柱芳烃在多个研究领域展示了它的应用潜能。本论文主要是基于柱芳烃的主客体化学及其应用的探索研究。在第一部分工作中,我们研究了阴离子水溶性柱[6]芳烃与吖啶橙客体分子之间的主客体化学,并基于该识别机理构建了主客体荧光开关。当吖啶橙分子和与水溶性柱[6]芳烃络合时荧光猝灭。加入胆碱/乙酰胆碱之后,染料受竞争脱出环外,荧光恢复,由此现象该主客体荧光体系可用于检测胆碱/乙酰胆碱。进一步我们发现,胆碱氧化酶的底物胆碱和产物甜菜碱对于水溶性柱[6]芳烃络合能力有着巨大差异。基于此,我们成功地建立了水溶性柱[6]芳烃/吖啶橙/胆碱三元体系用于监控胆碱氧化酶的酶促反应。在第二部分工作中,我们基于阳离子柱[5]芳烃和水杨醛的识别体系建立了一种新型主客体荧光开关。不同于以往的构筑机制,我们利用阳离子柱[5]芳烃能够调控水杨醛的酸碱平衡、诱导水杨醛去质子化的机理制备了荧光开关。进一步我们将主客体荧光体系用于检测酚类污染物。该主客体体系未来可能在制备新型超分子传感器有一些方面的应用。在第三部分工作中,我们基于水溶性柱[6]芳烃与亚甲基蓝的识别体系建立了一种新型的超分子单线态氧开关。当亚甲基蓝和与水溶性柱[6]芳烃络合时单线态氧产生效率剧烈地下降。加入竞争性客体已二胺盐酸盐之后,亚甲基蓝受竞争脱出环外,单线态氧产生能力得到恢复。在建立了这个单线态氧超分子开关之后,我们将其应用于杀菌领域。这项工作可能在靶向杀菌和靶向治疗领域有所贡献。在第四部分工作中,我们合成了一个新型的双官能团化的柱芳烃,该衍生化的柱芳烃具有两个羧酸基团,当其遇到胺类化合物时,能够发生酸碱中和反应产生静电相互作用,形成稳定的主客体化合物,我们通过核磁氢谱,2D NOESY谱图,等温量热滴定,质谱和X射线晶体分析究了 H与不同类型胺类化合物的主客体化学。该主客体体系未来可能在制备更加复杂超分子结构如轮烷和索烃中起到作用。