碗烯是一个碗形烃分子,也是足球烯上最小的弯曲子结构。Barth和Lawton在1966年首次合成碗烯。这第一种合成方法十分繁琐,而且产率很低:经过17步合成之后,碗烯产率为1%。但是,类似Scott和Siegel这样的前沿开拓者多年来改进了碗烯的合成。在1999年,Siegel和Rabideau分别实现了碗烯产率的突破,提升到70%-80%。之后,Sygula和Rabideau发现了一种合成四溴碗烯的方法,产率大于80%。2018年,Siegel对该方法进行了改造,合成二溴二甲基碗烯并用苯基取代基对其进行功能化。碗烯被溴代,通过亲核取代反应,可以被一系列不同的取代基功能化。在碗烯分子上添加取代基可能会改变其物理,光学和电化学性质。本篇论文研究了连接了杂环的茚碗烯。这些杂环含有氮和硫元素。方法是通过铃木偶联,功能化的杂环被连接到碗烯上;然后分子内芳基化来完成最后的合环反应。比起碗烯,茚碗烯的碗深更高。杂环取代会改变碗烯的光物理和电化学性质。例如,噻吩取代可以增加荧光发射波长,而吡啶取代可以使碗烯更容易还原。本论文报告了11种新颖的化合物;如果计算中间体,则为16种化合物。这些化合包括1个二硼二甲基碗烯,1个二甲基二硫代苯基茚并碗烯,4个二甲基二吡啶并茚基碗烯,3种单偶联副产物,1一种3-溴-2-氯吡啶的单偶联铃木反应产物,和1种2,3-二溴-5-苯基噻吩的一种铃木偶联产物。本文包括NMR,X射线晶体学结构,光学和电化学表征。第一章是绪论,介绍了碗烯素发展的历史背景,并且概述了千克规模的碗烯合成,茚碗烯和二溴二甲基碗烯,最后简要介绍了当前的工作。第二章包括合成的简要说明,合成步骤的讨论,表征结果和纯化方法。第三章包含实验方法,包括仪器和详细的反应条件以及结构表征。第四章解释了仪器应用的重要性。第五章总结了目前已知的茚碗烯数据,为了方便未来的研究。第六章总结了论文成果并给了未来研究趋向。