杂环化合物自发现以来已经有一个多世纪的历史了，近年来随着合成和分析技术的进步越来越多的杂环化合物被制备出来，杂环化合物的应用范围也不断的拓展。吲哚、苯并噁唑及其衍生物广泛存在于生物活性分子、药物、农药和功能材料中。由于这类化合物的重要性，其合成方法的研究吸引了有机化学家们的广泛关注，大量新型、高效的方法被报道出来。结合当前绿色化学发展的需要和我们课题组已有的基础，本论文主要针对环境友好的、条件温和的C-C键和C-N的生成反应做了深入的研究。吲哚的选择性芳基化反应是有机合成研究的热点之一，近年来基于吲哚C-H活化及其进一步芳基化反应引起了化学家们的关注。卤代芳烃、芳香硼酸、芳香酸及芳香醛都是常用的芳基化试剂。在这里我们提出一条全新的路线，采用对水、空气都十分稳定的芳香亚磺酸盐作为一种芳基来源，在金属钯的催化下，芳香亚磺酸盐脱去二氧化硫和吲哚发生偶联反应。这类反应具有很好的选择性，只在吲哚的C2位置反应。邻氨基苯酚及其衍生物常被用作制备含氮氧杂环的化合物。但是，氨基的稳定性不是很好，易被氧化。我们发展了一种以邻硝基苯酚和醇为原料的2-芳基苯并噁唑生成反应。该反应中使用的原料廉价、易得、稳定。采用铁作为绿色的催化剂，在“一锅”中实现了硝基的还原、醇的氧化、亚胺的生成和环化反应，为合成2-芳基苯并噁唑提供了一条环境友好的合成新途径。