新型噻吩并环酰胺甲基苯甲酸类EP4受体拮抗剂的设计、合成及构效关系研究

来源 :华东师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:zihaocn
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前列腺素E2受体亚型EP4存在于多种器官中,其参与的生理学过程非常广泛,因此EP4受体拮抗剂可以作为一类潜在的候选药物预防或治疗相关疾病。大量的科学证据表明,高效选择性的EP4受体拮抗剂作为炎性疼痛缓解药物,其胃肠道耐受性良好并且对于心血管更加安全。EP4受体与肿瘤的发生、发展密切相关,有可能成为治疗癌症的一类重要靶标。目前国内外对于选择性EP4受体拮抗剂的研究取得了重要进展,多个第一代和第二代EP4受体拮抗剂先后进入临床研究。然而第一代EP4受体拮抗剂由于结构存在缺陷导致理化性质不佳,第二代EP4受体拮抗剂的理化性质较为合理。本论文在第二代EP4受体拮抗剂的结构基础上引入优秀的药效基团,设计了含噻吩并环酰胺甲基苯甲酸结构的化合物,经过初步的活性筛选确定了苗头化合物C1。通过对于苗头化合物C1的四个位点进行的化学多样性改造,得到了一系列结构稳定、合成方法便捷的噻吩并环酰胺甲基苯甲酸类化合物。通过分析化合物的构效关系及药代动力学性质我们发现,含噻吩并四氢吡喃结构的化合物在生物活性和理化性质方面具有较为突出的优势,其中化合物C11、C16、C17在人源和鼠源EP4受体功能学实验中展示出比现有的某些临床研究化合物(如阳性化合物E7046)更好的拮抗活性,根据以上结果推测,我们的化合物在药效实验中可能表现更好。在EP受体亚型选择性实验和细胞毒性实验中,该类化合物表现出对EP4受体的高选择性以及对正常细胞的低毒性等特点。所以该类化合物将是一类极具竞争力新型EP4受体拮抗剂的先导化合物,并有望成为新型EP4受体拮抗剂的临床候选药物。
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