吡咯[3,2-c]喹啉结构作为有机合成的基本框架广泛存在于天然产物和药物分子中,传统合成含此类结构的化学方法步骤繁多,如何通过简单、高效的反应过程一步合成具有多手性中心的吡咯[3,2-c]喹啉结构一直是本领域的研究热点和难点。NHC作为有机小分子催化领域的重要分支,其独特的催化活化模式不仅能够对已有的反应进行高收率及高立体选择性控制,而且能够合成出传统途径无法合成的骨架新颖的化合物。基于NHC催化实现的串联反应不仅能够很好的控制化学选择性、区域选择性而且能够对复杂分子进行高立体选择性控制。中间体α,β-不饱和酰基唑鎓离子对于构建不同环状产物具有独特的作用,本课题利用α-溴代烯醛在NHC催化下发生自身氧化形成α,β-不饱和酰基唑鎓离子和N-Boc保护的邻氨基芳香醛亚胺的苄位碳原子发生串联反应,一步构建具有四个连续手性中心的吡咯[3,2-c]喹啉结构。(1)α,β-不饱和酰基唑鎓离子中间体在NHC催化反应中以亲电试剂形式参与反应,其可通过α,β-不饱和醛和氧化剂、α,β-不饱和酯、α-溴代烯醛等化合物在NHC催化剂的存在下形成,本章主要介绍了近年来在氮杂环卡宾催化下基于α,β-不饱和酰基唑鎓离子中间体的反应的文献综述。(2)本章介绍了本课题的研究目的及意义,基于我们课题组之前报道的关于4-硝基苄位碳的工作,我们设想4-硝基苄位碳的C-H键上的H是否具有足够的酸性,在碱的作用下去质子化形成碳负离子与α,β-不饱和化合物发生共轭加成,因此设计了以α-溴代烯醛与带有4-硝基苄位碳的亚胺为底物的模型反应,并介绍了氮杂环卡宾前体和底物的合成路线。(3)本章首先对建立的模型反应进行条件优化,从催化剂、碱、溶剂、温度、时间等方面进行条件筛选,在得到相对较优的条件下进行底物的普适性探索,能以优异的产率、对映选择性和非对映选择性获得预期产物,并将获得的手性化合物3a用作不对称催化实现了丙酮与isatin的不对称合成。