本论文对邻羟基苯丙酮衍生的烯醇钛试剂非对映立体选择性反应及O-磺酰基肟的合成进行了研究。全文分四章论述。主要研究成果如下：1.探讨了邻羟基苯丙酮衍生的烯醇钛试剂与醛的非对映选择性反应。在-20℃及N2保护和TiCl4/i-Pr2NEt作用下,邻羟基苯丙酮形成烯醇钛试剂,随后与醛反应得到p-羟基酮。该反应具有良好的syn非对映选择性,产率达53-93%。当添加另一当量Lewis酸如AlCl3时,反应的选择性提高,但反应速率降低。我们首次发现与肉桂醛、对甲氧基苯甲醛和对丁氧基苯甲醛反应主要给出anti非对映选择性产物。提出了三种不同的过渡态,合理解释了醛分子中取代基对非对映选择性的影响。2.探讨了邻羟基及邻烷氧基苯丙酮衍生的烯醇钛试剂与N-对甲苯磺酰亚胺的曼尼希加成反应。在-20℃及N2保护和TiCl4/i-Pr2NEt作用下,邻羟基及邻烷氧基苯丙酮形成烯醇钛,然后与对甲苯磺酰亚胺反应,非对映专一性地得到anti-β-氨基酮类化合物(anti:syn>99：1),产率60-90%。该反应的anti非对映选择性并不依赖于N-对甲苯磺酰亚胺芳环上的给电子或吸电子基团。惊奇地发现,添加另一当量Lewis酸时,这种烯醇钛试剂的曼尼希反应速率变化与文献报道完全相反。提出了合理的反应机理,解释了反应的高anti非对映选择性和另一当量Lewis酸对反应产率的影响。3.探讨了一锅法制备O-对甲苯磺酰基肟的有效方法,产率达到60-82%。该方法具有操作简单、反应条件温和、产率较高、后处理简便等优点。