手性胺催化双烯酮的不对称双Michael反应构建螺环化合物

来源 :中国科学院研究生院 中国科学院大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:bluesnail2002
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手性胺是一类非常有效的有机小分子催化剂,已经被广泛应用于不对称Michael加成反应、Aldol反应、Mannich反应、Strecker反应、Henry反应、Baylis-Hillman反应和Friedel-Crafts烷基化等反应。螺环结构广泛地存在于天然产物和药物分子中,许多具有螺环结构的化合物被证实具有良好的生理和生物活性,是新药开发的重要来源之一,因此开展构建手性螺环化合物的方法学研究具有非常重要的意义。本论文主要研究通过手性胺催化双烯酮的不对称双Michael反应来构建手性螺环化合物。   设计并合成了一系列酰亚胺单取代的手性二胺有机小分子催化剂,并将其首次用于催化双烯酮和N-Boc氧化吲哚的不对称双Michael反应,获得了最高达98%的收率和89%ee的手性螺环氧化吲哚类化合物,为此类化合物的构建提供了新的思路与方法。   合成了一系列手性双功能有机小分子催化剂,完成了苯并呋喃酮与双烯酮的不对称双Michael反应的条件筛选,在最优条件下可以获得88%的收率及89%ee的手性螺环苯并呋喃酮产物,底物的扩展正在进行中。首次将双烯酮引入到手性螺环苯并呋喃酮类化合物的构建中,为这类天然产物的全合成提供了方法学基础。
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