氨基噻唑类化合物合成及生物活性的研究

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微波和超声波作为一种有效的技术手段已广泛应用于有机合成中。与传统方法相比,微波和超声波辐射下的有机反应具有反应时间短、产率高、产物纯度高,操作简便等优点。氨基噻唑类化合物具有特殊生物活性和药理活性,被广泛应用于医药和农药等领域,因而备受有机化学家和药学家的关注。本研究主要工作是在微波和超声波辐射下合成了系列氨基噻唑类化合物,研究成果是:(1)微波辐射下,离子液体催化苯乙酮(或取代苯乙酮)和N-溴代丁二酰亚胺反应合成了一系列α-溴代芳基酮。该反应具有反应时间短、产率高、对环境友好、后处理方便和催化剂可重复使用等优点。(2)建立了三种合成2-氨基噻唑衍生物的方法。方法1:超声波辐射下,α-溴代芳基酮和硫脲反应制备了系列2-氨基噻唑衍生物;方法2:微波辐射下,正丙醇为介质,碘为催化剂,硫脲和苯乙酮(或取代苯乙酮)反应制备了系列2-氨基噻唑衍生物。方法3:微波辐射下,以异丙醇为介质,离子液体为催化剂,α-溴代芳基酮和硫脲为反应物,合成了系列2-氨基噻唑衍生物。生物活性实验结果表明,部分2-氨基噻唑衍生物对小麦赤霉病菌有较高的抑制率。(3)建立了两种合成2-乙酰氨基噻唑类化合物的方法。方法1:微波辐射下制备系列2-氨基噻唑衍生物,产物再与乙酸酐反应得到目标化合物;方法2:微波辐射下以α-溴代芳基酮、硫脲和乙酸酐为原料,一锅法合成目标化合物。(4)微波辐射下建立了两种合成2-氨基噻唑类席夫碱的方法。方法1:在微波辐射下,4-芳基-2-氨基噻唑和芳香醛反应制备目标化合物。方法2:微波辐射下以α-溴代芳基酮,硫脲和芳香醛为原料,一锅法合成目标化合物。(5)建立了微波或超声波辐射下缩氨基硫脲的合成方法。方法1:微波辐射下,以酮(芳香醛)和硫代氨基脲为原料合成了一系列缩氨基硫脲化合物;方法2:超声辐射下,以水为介质,离子液体为催化剂,酮(芳香醛)和硫代氨基脲为反应物合成了系列缩氨基硫脲。生物活性实验结果表明,部分缩氨基硫脲对黄瓜灰霉病菌有一定的抑制作用。(6)建立了四种噻唑芳腙类化合物的合成方法。方法1:超声辐射下以缩氨基硫脲和α-溴代芳基酮为原料合成了噻唑芳腙;方法2:超声波辐射水介质中,以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)为原料,乙酸铵为催化剂合成了系列噻唑芳腙;方法3:无溶剂条件下以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)为原料合成了系列噻唑芳腙。方法4:微波辐射下以α-溴代芳基酮、硫代氨基脲和芳香醛(或酮)为原料一锅法合成噻唑芳腙。上述诸方法和传统方法比,具有反应时间短、产率高、环境友好、后处理方便等优点。
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