功能性界面材料是20世纪90年代发展起来的一类新型复合材料,智能材料自发展以来所取得的成就影响了现代医学、军事以及人们的日常生活等多个方面。自组装单分子又为智能材料提供了良好的分子基础,功能分子与界面的灵活结合,利用功能分子改变与固体表面间的化学物理性质,利用界面润湿性能作为主要研究手段,实现对客体高选择性的识别检测。本论文正是在这一研究背景下,利用具有疏水和富π电子的空腔以及极易修饰的上下缘的杯芳烃分子,将其偶联于界面上,通过接触角的表征方法检测智能界面识别客体分子的能力：第一,根据有机阴阳离子对的结构和构型,设计合成氮杂冠醚杯芳烃超分子化合物(C4AC)；利用点击反应成功构建了氮杂冠醚杯芳烃功能化的硅界面(C4ACSAMs);采用接触角作为输出信号,发现其对[C4mim]Cl离子对具有高选择性的识别;最后使用核磁、紫外等方法研究了杯芳烃主体与[C4mim]Cl离子对间的作用机理。第二,根据芳香类氨基酸的结构,设计并合成了下缘为蒽的荧光杯芳烃化合物(C4DA);利用原位点击的方法成功的构建荧光杯芳烃功能化的硅界面(C4DASAMs);采用接触角及荧光的双响应表征,实现了C4DA SAMs对色氨酸的高选择性和高灵敏度的传感；最后研究并分析讨论了主体杯芳烃与客体色氨酸的相互作用模式。第三,根据农药西维因的结构特点,设计并得到杯芳冠醚(C4C5)并成功构建功能化的杯芳烃修饰的硅界面(C4C5SAMs),采用接触角的表征手段,初步实现了钾离子将西维因从C4C5SAMs中释放出来的过程；最后用荧光、核磁及分子模拟的方法讨论其作用模式。最后,根据磷酸酯类农药的结构特点,设计得到上缘含有吡啶的碱性杯芳烃,采用原位点击的方法得到修饰该杯芳烃的硅界面,利用接触角的表征手段,探索性的研究了该功能化界面对甲基对硫磷的降解。