【摘 要】
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手性双功能叔胺硫脲具有催化活性高、不对称诱导好、易于制备与修饰等特点,现已成为不对称催化领域一类重要的催化剂。近年来手性双功能叔胺硫脲催化剂已广泛用于各种不对称
【出 处】
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中国科学院研究生院 中国科学院大学
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手性双功能叔胺硫脲具有催化活性高、不对称诱导好、易于制备与修饰等特点,现已成为不对称催化领域一类重要的催化剂。近年来手性双功能叔胺硫脲催化剂已广泛用于各种不对称反应中,例如Michael加成反应,Mamich反应,Henry反应,Baylis-Hillman反应等。在本文中我们继续尝试利用已知的手性双功能硫脲催化新的不对称反应,以构建新的手性分子。
首先,我们研究了利用手性双功能叔胺硫脲催化的β-萘酚与烷基亚甲基麦氏酸的不对称Michael型Friedel-Crafts烷基化/环化串联反应。合成了一些新的手性的β位芳基取代的splitomicins--类具有潜在生物活性的分子。该反应取得了高达99%的收率和中等的选择性(最高79%ee)。Β其次,我们利用所合成手性双功能叔胺硫脲催化了曲酸衍生物与硝基烯的不对称Michael加成反应,以很好的收率(最高99%)和不错的对映选择性(最高97%ee)得到了一系列新的手性曲酸衍生物。这些手性曲酸衍生物可通过氧化、还原反应合成得到手性β2-氨基酸,从而发展了一种温和高效、高选择性地合成手性β2-氨基酸的新方法。
另外,我们还开发了一条新的合成氟碳阳离子双子及杂化双子表面活性剂的方法。该方法具有温和的反应条件、不错的收率、简单的后处理等特点,为该类双子表面活性剂的进一步放大合成提供了依据。不对称Michael加成反应
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