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莽草酸(Shikimic acid)属我国特色可再生资源，它主要存在于八角树中，在成熟的八角果实中的含量可高达12％。莽草酸作为合成抗流感药物达菲的关键原料已获得重要应用，而在其它方面的转化和应用还有待研究和拓展。3-脱氢莽草酸甲酯(3-MDHS)是莽草酸经甲酯化和IBX氧化得到的化合物，已证实其可转化为原儿茶酸、香草醛、儿茶酚、二芳基胺类、苯并噁嗪类及苯并嗯唑等类化合物，具有良好转化潜力，有望发展成为一种新型的平台化合物(Platform compound)。鉴于3-MDHS可与多种亲核试剂发生缩合反应。推测活性亚甲基化合物也可能与3-MDHS发生缩合反应，首先形成C—C键并可进一步发生后续串联反应，从而方便得到结构新颖的化合物。为此，本论文主要从以下方面开展工作。 一、优化了3-脱氢莽草酸甲酯的合成条件。以莽草酸为原料，通过对甲苯磺酸负载二氧化硅催化酯化得到莽草酸甲酯，摒弃了刺激性强、操作不便且大大过量的酯化试剂亚硫酰氯的使用，再经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化得到3-MDHS。该方法具有简便、高效、成本低等优点。 二、研究了活性亚甲基化合物参与的3-脱氢莽草酸甲酯缩合芳构化，串联环合反应。在碱催化下，含氰基活性亚甲基化合物与3-MDHS反应，经芳构化及串联的环合反应，成功制备得到多取代的2-氨基-3-氰基苯并呋喃及2-氨基-3-甲（乙）氧羰基苯并呋喃类化合物，并实现了2-氨基-3-氰基苯并呋喃-5-羧酸甲酯中氰基和甲氧羰基的选择性水解。该方法具有无需金属催化、条件温和、收率高等优点。 三、研究了基于3-脱氢莽草酸甲酯经一锅两步法制备2-烷氨基-3-氰基苯并呋喃类化合物的反应过程。发现以3-MDHS为起始物，与丙二腈在水中反应，可高收率地得到中间体2-氨基-3-氰基苯并呋喃-5-羧酸甲酯(3-2a)。该中间体再与等量的一溴代烷烃反应，得到2-单烷氨基-3-氰基苯并呋喃类化合物;与两当量的一溴代烷烃反应，可得到2-二烷氨基-3-氰基苯并呋喃类化合物;与等量二溴代烷烃，反应得到2-(环烷氨基)-3-氰基苯并呋喃类化合物。 四、在上述研究的基础上，进一步研究了基于2-氨基-3-氰基苯并呋喃-5-羧酸甲酯经一锅两步法制备4-芳胺基-6-甲氧羰基苯并呋喃并[2，3-d]嘧啶类化合物的方法。2-氨基-3-氰基苯并呋喃-5-羧酸甲酯与原甲酸三乙酯反应得到中间体2-乙氧亚甲氨基-3-氰基苯并呋喃-5-羧酸甲酯，该中间体在冰乙酸中与芳胺发生关环反应即得目标化合物。该方法具有操作简便、反应条件温和、后处理简单及收率高等优点。