SIRT6变构激动剂设计及其抗肝癌活性研究

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Sirtuin家族蛋白是哺乳动物中与酵母中的沉默信息调控因子2(Silent information regulator 2,Sir2)同源的蛋白,属于组蛋白去乙酰化酶(HDACs)家族的第Ⅲ类去乙酰化酶,是一组烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD~+)依赖性的去乙酰化酶。Sirtuin家族包含SIRT1-7七个成员。SIRT6是Sirtuin蛋白家族的成员之一,除了具有烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD~+)依赖性的去乙酰化酶活性,还有NAD~+依赖的去长链脂酰化活性和ADP-核糖基转移酶活性。SIRT6在多种生理和病理过程中发挥重要作用,例如衰老长寿、糖脂代谢、DNA损伤修复以及肿瘤等。SIRT6作为去乙酰化酶、去长链脂酰化酶和ADP-核糖基转移酶分别有不同的底物靶蛋白。已发现的SIRT6去乙酰化的经典底物包括组蛋白H3的H3K9和H3K56位的乙酰化。SIRT6通过结合NF-κB、HIF-1α、c-Myc等转录因子,去除这些转录因子靶基因启动子区的组蛋白H3K9和H3K56位乙酰化来调控这些转录因子的转录活性。SIRT6报道的去长链脂酰化底物有TNFα,R-Ras2;SIRT6作为ADP-核糖基转移酶的底物有PARP1和SIRT6自身。已有许多证据表明在多数实体肿瘤中SIRT6作为肿瘤抑制因子存在。在肝硬化和肝细胞癌标本中SIRT6表达下调,SIRT6依赖的基因以及表观调变与肝癌病人不良预后相关。因此,在肝癌细胞中激动SIRT6的去乙酰化酶活性有可能具有潜在治疗价值。鉴于此,我们通过分析SIRT6的蛋白结构利用本实验室开发的变构数据库ASD中的工具,发现SIRT6潜在的变构调节位点。在此位点结合虚拟筛选和实验筛选并药物化学结构优化获得了调节SIRT6去乙酰化活性的小分子激动剂MDL-800。MDL-800直接结合并激活了SIRT6的去乙酰化酶活性,而不影响SIRT6的去长链脂酰化酶活和ADP-核糖基转移酶活。机制上MDL-800增强了SIRT6对乙酰化多肽底物核辅酶NAD~+的亲和力以及提高了SIRT6去乙酰化酶的催化效率。MDL-800在组蛋白去乙酰化酶(HDACs)家族中具有较好的选择性,晶体结构以及位点突变实验证实MDL-800直接结合在SIRT6的变构位点。MDL-800特异性下调肝癌细胞中H3K9和H3K56的乙酰化,通过阻滞细胞周期抑制肝癌细胞的增殖。在小鼠肝癌细胞皮下移植瘤模型中,MDL-800具有SIRT6依赖的抑制肿瘤生长的抗肿瘤活性。综上,我们设计开发的MDL-800是第一个细胞功能活性的SIRT6小分子激动剂。MDL-800结合SIRT6的变构位点并特异性地激动其去乙酰化酶活。在体外、体内都有很好的选择性。可以通过阻滞细胞周期抑制肝癌细胞的增殖。并可能在更多的生理和病理过程中促进我们对SIRT6去乙酰化的认识。
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