β-共轭体系四芳基卟啉化合物的合成及其生物活性测试

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卟啉类化合物广泛存在于自然界中,由于其独特的生物活性,它们广泛用于生物医药、材料、催化以及光化领域,且作为一类重要的光敏剂用于肿瘤的诊断和光动力治疗中。本论文主要包括以下内容:1.综述了卟啉化合物的研究进展,包括卟啉化合物的结构与性质、合成方法、与DNA的相互作用以及在光动力治疗方面的应用,同时也对β-共轭卟啉以及水溶性卟啉的研究做了简要的概述,并在此基础上提出本论文的设计思路。2.本论文设计并合成了5个β-共轭的阳离子型卟啉化合物,以β-溴代卟啉以及过量的乙烯基化合物通过三步串连反应和甲基化反应(配位反应)制得,所合成的卟啉以及中间体通过紫外、红外、核磁、质谱等方法进行了结构表征。当卟啉的β,β位引入稠合芳环后,卟啉环的共轭性增加。3.通过紫外-可见光谱和荧光发射光谱研究了卟啉与DNA的相互作用模式。结果显示:Por 1以外部沟内结合以及外部堆积方式与DNA作用;Por 2以插入模式与DNA结合;Por 3与Por 4以外部结合与DNA结合,Por 5与DNA通过外部结合模式作用,同时也可能插入到DNA中。4.以四苯基卟啉(H2TPP)为对照,通过1,3-二苯基异苯并呋喃法测定所合成卟啉的单线态氧产率,合成的卟啉化合物单线态氧产率均高于H2TPP。以四吡啶基卟啉(TMPyP4)为对照,通过凝胶电泳法研究光照条件下卟啉对pBR322质粒DNA的切割作用,所合成的卟啉对DNA的切割能力顺序为Por 2>Por 5>TMPyP4>Por3>Por 1,Por 2在2μM时的切割率为95.7%。综上,β-共轭阳离子卟啉2和5由于其较强的DNA结合能力和光切割能力可成为潜在的光敏剂,为后续的研究提供理论基础。
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