离子液体催化下多组分反应合成吡喃衍生物的研究

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近年来,由于多组分反应具有独特的合成效率、步骤简化、结构多样性、环境友好性、原子经济性等特点,更加接近于理想合成,受到化学工作者广泛的关注,同时被广泛用于杂环化合物的合成。离子液体由于具有较强的溶解能力,较低蒸汽压,容易回收和可重复性等特点,已经作为反应介质或催化剂广泛应用于有机合成领域,引起了人们足够的兴趣。本论文在离子液体的催化作用下,一锅多组分反应合成具有重要生物活性和药理活性的吡喃杂环衍生物。首先简要介绍了离子液体的定义、性质、制备及其在有机合成上的优势,以及多组分反应,并对近年来离子液体在多组分反应中的应用作简单综述。在碱性离子液体氢氧化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]OH)催化作用下,由芳香醛、丙二腈、肼或苯肼和苯甲酰乙酸乙酯“一锅法”合成了一系列1,4-2H-吡喃[2,3-c]并吡唑化合物。实验中考察了催化剂、反应温度、催化剂用量、溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件,给出了可能的反应机理。此外催化剂可以方便地收回,且循环使用四次其催化活性并没有显著降低。目标产物经过了1HNMR、IR、MS和元素分析确证。合成方法条件温和、反应时间短、产率高且对环境友好。以廉价的酸性离子液体[Hnmp]HS04为催化剂,在无溶剂加热条件下,芳香醛、3,4-二氢(2H)吡喃和尿素或硫脲“一锅法”Biginelli反应合成1-氢吡喃[2,3-d]嘧陡-2(8aH)-酮衍生物。实验中考察了反应温度、溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件,给出了可能的反应机理。该方法反应条件温和后处理简单、产率高、环境友好等优点。特别重要的是催化剂可以回收重复利用,而且循环使用四次催化效果没有明显的降低。目标产物经过了1HNMR、IR和元素分析确证。以酸性离子液体[Hnmp]HS04为催化剂,乙醇为溶剂加热条件下,由芳香醛、β-萘酚和2-羟基-1,4-萘醌“一锅法”合成了一系14-芳基-14H-二苯基并[a,i]氧杂蒽-8,13-二酮衍生物。实验中考察了催化剂、反应温度、催化剂用量和溶剂对反应的影响,确定了最优反应条件,给出了可能的反应机理。从而为14-芳基-14H-二苯基并[a,i]氧杂蒽-8,13-二酮衍生物合成提供一条高效、快捷、环境友好的新途径。目标产物经过了1HNMR、IR和元素分析确证。最后对本论文进行了总结,并对今后该领域的发展前景进行了展望。
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