深共融溶剂(或水)中合成三类杂环化合物

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杂环化合物广泛存在于自然界,因其生物学特性而发挥着重要的作用。大多数药物、生物活性农药、添加剂和改性剂等都是杂环化合物。因此,研究人员一直在寻找新的有效合成杂环化合物的方法。而传统的合成方法由于使用大量有毒、有害与易挥发的有机溶剂,会对环境造成严重的污染。因此,溶剂绿色化是实现清洁生产的核心技术之一。目前备受关注的绿色溶剂是水、深共融溶剂、超临界流体、离子液体等。近年来,在一些科学领域中,使用对环境友好的水为溶剂和由生物基化合物构成的深共融溶剂已得到了重要的发展。因此,本文基于绿色化学的理念,在深共融溶剂或水中合成了三类杂环化合物,主要内容如下。(1)在氯化胆碱-葡萄糖深共融溶剂中合成2-氨基-4H-色烯类化合物。以氯化胆碱-葡萄糖(n﹕n=1﹕1)组成的深共融溶剂为催化剂和溶剂,在无其它催化剂作用下,合成了一系列2-氨基-4H-色烯类衍生物。实验主要考察了深共融溶剂种类、底物摩尔比、共溶剂(深共融溶剂与其它溶剂共同组成)、温度和时间对反应的影响,最终在氯化胆碱-葡萄糖深共融溶剂中,以0.2 mmol水杨醛、0.4 mmol 2-甲基喹啉或4-甲基喹啉与0.4 mmol氰基化合物为原料,在80℃反应2 h之后,得到了最高产率为80%的2-氨基-4H-色烯类化合物。实验拓展了20种底物,都可以取得中等到良好的产率。(2)在氯化锌-乙酰胺深共融溶剂中合成吡喃并[3,2-c]香豆素类化合物。以氯化锌-乙酰胺(n﹕n=1﹕4)组成的深共融溶剂为催化剂和溶剂,在无其它催化剂作用下,合成了一系列吡喃并[3,2-c]香豆素类衍生物。通过考察深共融溶剂的种类、底物摩尔比、共溶剂(深共融溶剂与其它溶剂共同组成)、温度与时间对反应的影响,最终确定了以氯化锌-乙酰胺深共融溶剂为反应介质,2 mmol 4-羟基香豆素、0.2 mmol芳香醛与0.4 mmol氰乙酸酯为原料,并加入0.5 m L二甲亚砜,在60℃的油浴中反应5 h为最佳条件。在最佳条件下,以最高93%的产率得到了吡喃并[3,2-c]香豆素类化合物。实验拓展了26种底物,都可以取得中等至优异的产率。(3)水介质和无催化剂条件下合成异吲哚啉-1-酮类衍生物。在无催化剂的条件下,以邻甲酰苯甲酸、苄胺和苯乙酮为原料,在水中进行三组分反应,合成了一系列异吲哚啉-1-酮类衍生物。通过考察溶剂种类、底物摩尔比、温度和时间等对反应的影响,最终确定了以水为溶剂,0.2 mmol邻甲酰苯甲酸、0.2 mmol苄胺与0.6 mmol苯乙酮为原料,在70℃下反应12 h为最佳条件。在最佳条件下,以最高96%的产率得到了异吲哚啉-1-酮类化合物。实验拓展了20种底物,产率都在90%左右。
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