手性胺具有潜在的药物活性,存在于许多具有生物活性的分子中。手性胺作为手性中间体、手性配体、小分子催化剂在不对称合成化学领域具有广泛的应用。氟原子具有特殊的性质,将其引入手性胺分子中,会使得手性分子的物理、化学性质发生改变。由于氟原子的引入能改变分子的药物活性,很多药物分子中引入氟原子后,药物活性更高。在合成化学、药物化学领域,氟原子修饰的手性胺也是化学家关注的焦点。该论文以α-CF3-N-叔丁基亚磺酰醛亚胺、N-叔丁基亚磺酰基-磷酰基二氟亚胺和N-叔丁基亚磺酰全氟苯甲醛亚胺为研究对象,探索不同亚胺与不同类型的底物的不对称加成反应的活性,制备出一系列光学纯的手性胺,研究内容主要分以下三部分:第一部分,我们主要研究的是α-硫氰基茚酮与α-CF3-N-叔丁基亚磺酰醛亚胺的Mannich加成反应以及Mannich加成串联环化反应。使用不同的碱与溶剂能够发生不同的反应。当我们使用NaOAc作为碱、THF作为溶剂时,发生Mannich加成反应;使用Na2CO3作为碱、DMF作为溶剂时发生Mannich加成串联环化反应。串联环化反应提供三氟甲基取代的螺环氮丙啶,这类化合物是利用其它合成方法所不能得到的。该反应应用广泛,能够用于许多具有生物相关性含氟化合物的制备。对观察到的反应性和立体化学结果进行了解释。第二部分,主要研究的是N-叔丁基亚磺酰基-磷酰基二氟亚胺与甘氨酸酯的加成反应。该反应在亚胺未经纯化的条件下,直接与甘氨酸酯反应,以较高的产率、优异的非对映选择性得到β-氨基-γ,γ-二氟-ω-磷酰基甘氨酸衍生物。该方法制备了具有生物意义的α,β氨基酸衍生物。通过产品单晶的培养、解析,确定产品的绝对构型,并对观察到的反应性和立体选择性的结果进行解释。第三部分,我们探索了N-叔丁基亚磺酰基全氟苯甲醛亚胺的合成以及它的反应活性。首先,我们设计并合成了全氟苯甲醛亚胺,之后又利用其与含偕二醇结构的α,α-二氟代氧化吲哚类化合物的Mannich加成反应探索其反应活性。全氟苯甲醛亚胺具有优异的反应活性,能为全氟苯基类化合物的合成提供一种较好的手性辅剂。通过对产品单晶的培养以及解析,确定了产品的绝对构型,并对此进行了解释。