杂环化合物是天然产物,药物,农药,香料,染料等的重要组成部分。因此,如何高效实现杂环底物的多取代官能团化是化学科学家必须关注的重要问题。过渡金属催化是应用较广泛的一类C-H活化方法,但是钯催化杂环底物的C-H活化往往会受到催化剂中毒或副反应较多等限制。Catellani类型反应是一类以过渡金属钯作催化剂,降冰片烯作催化介导协同作用的C-H键活化方法学,一锅法即可实现芳烃邻位活化,同时原位通过传统交叉偶联反应引入烯基等官能团。反应具有成本低廉、官能团容忍度好、底物范围广、方法简单温和等优点。自Catellani于1996年首次报道以来,Catellani类型反应在芳烃体系的应用已经非常成熟,但是在杂环体系的合成研究相对较少。本文在钯催化/降冰片烯介导条件下,开发了一种通过一锅法在吡啶,喹啉和吲哚底物上有效构建多个C-C键的方法。进一步证明Catellani类型反应可以有效克服钯催化应用于杂环体系的限制,在简单温和条件下实现含氮杂环多取代官能团化。基于大量文献基础,对3-碘吡啶底物的Catellani类型反应的反应机理进行了推测。本文用一系列碘代直链烷烃作烷基化试剂,丙烯酸酯类作烯基化试剂,对这三个含氮杂环底物的官能团容忍度也做了详细研究,最终得到一系列新型邻位烷基化/原位烯基化的多取代吡啶、喹啉和吲哚衍生物,产率中等偏上至良好。所有产物均通过核磁氢谱、核磁碳谱以及质谱手段表征结构。