没食子酸、绿原酸及香草酸与某些酶的相互作用机制研究

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生物大分子与林源活性药物小分子之间相互作用机制的研究是目前林学、天然产物学、药学、生物学等学科的前沿和热点研究领域,从分子水平上研究林源活性药物分子与蛋白质之间的作用机制,不仅有利于进一步了解蛋白质大分子与林源药物分子的结构和功能,为扩大林源产品的应用范围提供理论参考,还能使人们更加直观的认识林源活性药物在生物体内运输过程中所发生的机理作用,从而为研制药用效果明显且具靶向性的林源药物提供科学指导。本文利用光谱学实验技术结合分子对接、分子动力学(Molecular Dynamics,MD)模拟技术,分别探究了林源药物没食子酸(Gallic acid,GA)、绿原酸(Chlorogenic acid,CGA)与溶菌酶及香草酸(Vanillic acid,VA)与多酚氧化酶(Polyphenol Oxidase,PPO)的相互作用机制并成功构建了香草酸-多酚氧化酶三维相互作用的指纹谱图。本论文主要内容包括以下几个部分:1.简要介绍了溶菌酶和多酚氧化酶的结构和性质,综述了蛋白质与药物小分子相互作用的研究进展和几种常用研究方法,介绍了荧光法分析蛋白质与药物相互作用的原理,概括了本论文的研究内容及意义。2.采用光谱实验法结合分子动力学模拟技术分析了没食子酸与溶菌酶的相互作用机制并比较二者的异同。光谱实验结果显示GA与LYS结合生成静态复合物;结合常数因温度不同存在一定差异;维持GA-LYS体系的相互作用力主要为氢键作用和范德华力;二者之间发生了非辐射能量转移;GA改变了LYS结合位域的疏水性且结合反应的构象型态变化为“二态”模型。MD模拟计算结果精确显示了GA与LYS的结合位域与结合作用力,表明维持GA与LYS相互作用主要为氢键作用,兼有疏水作用存在。均方根偏差(Root Mean Square Deviation,RMSD)数据结果反映GA与LYS可形成稳定复合物,均方根位移(Root Mean Square Fluctuation,RMSF)结果显示310 K下GA-LYS复合物的稳定性低于298 K下,温度越低,蛋白质柔性越小,GA与LYS的结合越稳定,与光谱实验结果达到一致。MM-PBSA/GBSA(Molecular Mechanics Poission Boltzmann/Generalized Born Surface Area)方法计算结果表明,疏水作用力与静电作用是GA与LYS相结合的主要驱动力。计算机模拟与光谱实验几乎获得了一致性的结果。3.模拟生理条件下,应用光谱实验法与分子动力学模拟法比较研究绿原酸与溶菌酶之间的相互作用。光谱实验表明CGA与LYS的猝灭机理为静态猝灭;结合距离r<7nm,说明符合非辐射能量转移理论;CGA对LYS的结构域微区构象产生影响,使结合位域的疏水性发生改变;CGA与LYS反应构象型态的变迁也为“二态”模型且二者之间是以氢键作用和范德华力为主的分子间作用。MD模拟计算结果精确显示了CGA与LYS的结合位域与结合作用力,表明维持CGA与LYS相互作用主要为氢键作用,兼有疏水作用存在。RMSD数据结果反映CGA与LYS可形成稳定复合物,RMSF数据结果显示310 K下CGA-LYS复合物的稳定性低于298 K下且,温度越高,蛋白质柔性越大,CGA与LYS的结合稳定性越低,与光谱实验结果达到一致。MM-PBSA/GBSA方法计算结果表明,静电作用与疏水作用是CGA与LYS相结合的主要驱动力。4.采用光谱实验法结合分子模拟技术分析香草酸VA与多酚氧化酶PPO的相互作用机制并构建其三维相互作用指纹谱。光谱实验结果显示VA增强了PPO的荧光强度,维持VA-PPO体系的相互作用力主要为疏水作用,VA与PPO的结合距离r值为2.48 nm,发生了非辐射能量转移。由光谱实验数据构建的λ-UV-F新型指纹图谱,系统地反映了活性分子VA与多酚氧化酶PPO之间相互作用特征。分子模拟结果精确显示了VA与PPO的结合位域与结合作用力,表明维持VA与PPO的相互作用力主要为疏水作用和氢键(位于氨基酸残基Met258,His88,His109,His240,His244和His274位)。计算机模拟与光谱学实验结果一致并成功构建了VA-PPO相互作用特征关系的新型指纹图谱。
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