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苯并三唑含N杂环类化合物具有诸多医学和农用方面的生物活性。此外,苯酚或苯胺衍生物同样有着良好的抑菌活性,鉴于此,本文将苯并三唑与苯酚或苯胺类化合物偶联,合成了系列苯并三唑偶氮类衍生物,并测定其对植物病原真菌和细菌的抑菌活性。主要结果如下:1.首先以4-硝基邻苯二胺为原料,经过环化、还原,得到5-氨基苯并三唑,并在亚硝酸钠和浓盐酸作用下生成重氮盐,再与取代苯酚或取代苯胺发生偶联反应,制备了26个苯并三唑偶氮类化合物（其中22个为新化合物）和2个中间体;所有化合物通过1H NMR、IR和熔点等进行结构确证。2.采用菌丝生长速率法测定了28个化合物对苹果腐烂病菌（Valsa mali）、小麦赤霉病菌（Fusarium graminearum）、马铃薯干腐病菌（Fusarium solani）、番茄灰霉病菌（Botrytis cinerea）、烟草赤星病菌（Alternaria alternate）和玉米弯孢病菌（Curvularia lunata）六种植物病原真菌的抑制活性。结果表明,在100μg/mL浓度下,化合物9f、9o、9p、9s表现出显著的抑菌活性,对烟草赤星病菌和玉米弯孢病菌这两种植物病源菌的抑菌活性均超过阳性对照多菌灵。进一步生测结果表明,菌丝生长速率法下化合物9f具有良好的抑菌活性,尤其是对番茄灰霉病菌,其EC50值为21.25μg/mL。3.采用抑制孢子萌发法对测定了28个化合物对玉米弯孢病菌的活性。结果表明,在100μg/mL浓度下,化合物9f、9j、9k、9m、9o、9p、9r、9s对于玉米弯孢病菌孢子的萌发有显著的抑制活性。进一步生测结果表明:上述化合物的EC50值均在30μg/mL以下,其中化合物9k的抑菌活性最为显著,其EC50值为8.91μg/mL。4.用管碟法测定了所有化合物的抑制细菌活性,对供试细菌无明显抑制作用。5.在200μg/mL浓度下,化合物9m和9s对番茄果实灰霉病菌的保护药效均为72.8%,而化合物9c对其灰霉病菌的治疗药效达到70.7%。通过构效分析发现:引入叔丁基可提高化合物抑制植物病原真菌的活性;引入给电子基团,可提高化合物对玉米弯孢病菌孢子萌发的抑制活性。这为此类新型杀菌剂的研制提供了一定的理论基础。