在漫长的中国古代史上，明末清初是一个极其特殊的文化年代，商业文明的出现使商人登上历史舞台的同时也成了文学家笔下的常客。但是传统儒家伦理和文学创作惯性都在影响着作者，于是，以“三言二拍”为代表的这一时期小说中的商人形象都呈现出一种两难的境遇。本文从早期儒家思想如孔子、孟子，后期儒家思想如董仲舒对商人的定性以及仁义治国自居的封建统治政府对商人的压制三个方面分析商人卑微地位形成的思想根源，并援引明以前中国古代文学作品中商人形象为参照，梳理了秦汉魏晋以来文学作品中商人形象的演变。明代商品经济的发展促使文人士大夫阶层不得不对商人阶层做出新的定位，以李贽、王阳明为代表的进步思想家对儒家传统伦理作了新的注解和创新，改变了“士农工商”四民的伦理地位顺序，也改变了文学创作中一贯轻视商人形象的创作风气。从而使“三言二拍”系列小说中的商人形象塑造出现了一系列鲜明的特点和进步。但是，“三言二拍”系列小说中仍然存有矛盾。主要表现为艺术形象(商人)的“两难”和创作主体创作心态的不确定性两个方面。前者表现为，作品中的商人时时流露出一种面对宗法制度和社会舆论的恐惧，同时又对将来的命运有所担忧，希望向农民、官吏或者文人士子转型或靠拢。后者体现为作品中作者所流露出的对笔下商人形象的褒贬不一，对商人整体命运的不自信等。造成这一现象的原因有很多，主要有封建力量、传统伦理、作者局限以及艺术原型——商人自身四个方面的原因。