分子碘催化下嘧啶酮/酰胺、多聚甲醛与取代苯乙烯反应合成烯丙基胺类衍生物

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许多天然药物和人工合成的药物都是含氮有机化合物,其中,烯丙基胺类化合物具有重要的生物活性,此类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物中;烯丙基胺化合物也是一类重要的合成中间体,可用于内酰胺、吲哚、生物碱、氨基酸、烯丙基伯胺等的合成中。烯丙基胺类化合物的合成受到了人们的广泛关注。本论文探索了分子碘催化3,4-二氢嘧啶-2-酮及酰胺类化合物、多聚甲醛与取代苯乙烯的多组分反应合成烯丙基胺类衍生物的方法,合成了一系列不同的烯丙基胺类衍生物。论文的主要内容如下:1.综述了烯丙基胺的合成研究进展。2.分子碘作催化剂,3,4-二氢嘧啶-2-酮(DHPMs)、多聚甲醛与取代苯乙烯反应,合成了一系列具有区域选择性的N-烯丙基胺取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮衍生物,并通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS及典型化合物的X-ray单晶衍射对产物的结构进行了表征。提出了可能的反应机理。3.利用碘催化酰胺(环状酰胺及开链酰胺)、多聚甲醛与取代苯乙烯的三组分反应,区域选择性的合成了一系列烯丙基酰胺衍生物。并通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等对产物的结构进行了表征。当反应中使用N-苯基苯甲酰胺为原料时,得到了环化产物3,4-二氢喹啉,表明该反应过程中有碳正离子生成,该反应很可能是通过氮杂普瑞斯/分子内傅-克化反应实现的。
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