2008年10月19日,中国证监会发布了《上市公司股东发行可交换公司债券试行规定》,试图以金融创新的方式解决“大小非”问题。符合条件的上市公司股东可以用股票质押进行融资,缓解当时“大小非”股东的资金困境,降低其减持股票的动力。但直到2013年,我国才发行了第一只私募可交换债券并且一直不温不火,在2016年才迎来井喷式爆发。相较于公募可交换债券,私募可交换债券凭借其更低的门槛和更高的效率受到市场的欢迎,发行规模所占比例更大。私募可交换债券不仅具备低息融资的功能,还兼具变相减持的功能,与其他融资方式组合能够实现套利的行为,如定向增发。但是在现阶段,我国对私募可交换债券的研究和应用很缺乏,私募可交换债券的监管政策和规定还有很多漏洞,这不利于私募可交换债券市场的持续发展以及损害中小股东的利益。在深入分析相关文献、理论基础和发展现状后,本文选取东方海洋集团发行的16东方EB和东方海洋定向增发的股票作为案例分析对象:首先东方海洋在低价时确认定增价格并成功发行,之后东方海洋集团发行私募可交换债券并使其换股价格高于定增价格,在换股期时私募可交换债券的发行人换股减持。大股东通过换股价格和定向增发价格的价差从而套利,债券持有人通过出售的股票价格和换股价格的价差获取大额利益。本文首先分析了案例公司发行私募可交换债券和定向增发的动机以及两者结合的套利行为,认为私募可交换债券发行目的是减持套利而非低成本融资,折价定向增发目的是为了巩固控制权和为后续减持提供价格基础;其次,从股权结构、内部控制、监管政策和私募可交换债券的角度,分析案例公司如何实现私募可交换债券与定向增发的套利行为;然后,分析私募可交换债券和定向增发的套利行为对大股东、中小股东、上市公司和债券持有人等利益相关者的影响;最后,从上市公司治理结构、私募可交换债券的披露要求和现有规则设计、监管政策、中小股东等方面提出对套利行为的相关建议。