随着环境污染的日益严重,许多新型的多卤代有机污染物不断被报道和检测出来。八氯苯乙烯(OCS)、多溴联苯醚(PBDEs)和三(2,3-二溴丙基)异氰酸酯(TBC)都是具有持久性、耐光耐热、生物累积性的多卤代有机污染物,并能对周边环境和人体健康构成危害。由于缺乏相应的半抗原和抗体,目前对这三种有机污染物的检测分析仍依赖于常规的仪器分析方法。因此本论文针对这三种多卤代有机污染物的结构特点,设计与合成了多种半抗原化合物,为后续的免疫分析奠定了物质基础；同时本文还通过动物免疫实验获取了八氯苯乙烯的多克隆抗体,并建立了能选择性识别八氯苯乙烯的酶联免疫分析方法。本论文的主要内容如下：1.通过对八氯苯乙烯进行结构分析,设计了两条合成路线来合成保留不同特征结构的八氯苯乙烯半抗原。第一条合成路线是以五氯硝基苯为原料,通过还原、重氮化、Sonogashira等多步反应,制备了含醇羟基和烯丙基溴的前驱体化合物4和5,继而通过对这两个化合物进行衍生,得到了保留多氯代苯乙烯基结构的八氯苯乙烯半抗原Os1～Os6:而第二条合成路线是以间硝基苯甲醛为原料,利用亲电加成、消除、硝基还原等反应,获得了保留三氯代乙烯基结构的八氯苯乙烯半抗原Os7和Os8。所有的八氯苯乙烯半抗原前驱体和目标化合物,均进行了1HNMR、13C NMR和MS表征,并得到了结构确认2.第三章的主要研究内容是建立八氯苯乙烯的酶联免疫分析方法。作者首先筛选出了三种八氯苯乙烯半抗原,并通过活性酯法制备了人工抗原,然后对新西兰大白兔进行免疫实验以获取相应的多克隆抗体；继而经过对抗体和包被原的筛选以及免疫方法的条件优化,最终建立了能选择性检测八氯苯乙烯的间接竞争ELISA分析方法。在此基础上,再利用所建立的酶联免疫分析方法,不仅对不同浓度的八氯苯乙烯标准液和多种干扰物进行了检测分析,而且对不同样品体系的加标回收率进行了考察,同时还将回收率结果与气相分析进行了比较。3.第四章中主要讨论了多溴联苯醚半抗原的设计与合成。作者首先利用亲电取代反应和重氮化反应合成了多种多溴代酚化合物,然后通过Chan-Lam偶联反应,将多溴代酚与化合物26进行偶联,得到了相应的二苯基醚化合物；再进-步通过脱保护和溴素的亲电取代反应,制备了含酚羟基的半抗原前驱体；最后通过Williamson成醚反应、水解或氧化等反应,获得了多种含脂肪羧基和不同连接臂的PBDEs半抗原分子。这些PBDEs半抗原都通过了结构表征,而且都很好的保留了多溴联苯醚的结构特点。4.第五章阐述了TBC半抗原的设计与合成。本项研究是通过以2,4,6-三(烯丙氧基)-1,3,5-三嗪为原料,利用Claisen重排反应及与NaOH的成盐反应制得了重要中间体化合物33。再通过以2-溴乙酸乙酯(4-溴丁酸乙酯或6-溴己酸乙酯)为原料,经过亲核取代反应、溴化加成及盐酸的酸性水解反应,成功合成了含有脂肪羧基功能基及不同连接臂的TBC半抗原化合物；而含有脂肪氨基的TBC半抗原是通过Gabriel氨基合成法来获得的。含芳香羧基和芳香胺基的TBC半抗原则是分别以对羟基苯甲醛、对羟基苯甲酸叔丁基酯或对硝基苯酚为原料,经过多步反应后,最终利用了醛基的氧化反应、叔丁基酯的脱保护反应或硝基的还原来获得的。所合成的TBC半抗原分子都通过了核磁和质谱的验证,这些半抗原分子不仅很好保留的TBC分子的结构,而且它们的连接臂的长度和结构都有所不同。