2-脱氧-2-乙酰胺/氨基-取代糖苷类化合物广泛地应用在生物化学及生物学中,不仅粘蛋白、细胞膜、免疫球蛋白、防冻糖蛋白等重要组成单元,还参与了机体的癌症转移、发炎、免疫抵御、受精、新陈代谢、细胞生长及识别等多项生命过程。虽然至今已发展了一些构筑2-硝基半乳糖苷键的方法,但是底物的适用性及反应的选择性一直是当前有待解决的问题,故探索经济、高立体选择性地构筑糖苷键的方法将是有意义的。本论文主要包含两章内容:第一章综述了近二十年有机小分子催化的2-硝基半乳糖烯的立体氧苷、硫苷及氮苷键构筑的反应研究进展。主要为2-硝基半乳糖烯和(硫)醇、(硫)酚等亲核试剂发生迈克尔加成反应,为合成高选择性的2-硝基半乳糖的糖苷键及应用提供了有效指向。第二章介绍了氮杂环卡宾催化2-硝基半乳糖烯的立体选择糖基化反应研究。我们探索了首例氮杂环卡宾催化2-硝基半乳糖烯和醇类、酚类、硫醇类、硫酚类化合物的立体糖基化反应,通过该方法能高产率、高选择性地合成了多种类型的1,2-顺-2-硝基糖苷类化合物,为2-硝基半乳糖苷类化合物的合成发展了高效的方法。