甲型流感极易传染,变异性强,暴发频繁,严重威胁人类生命健康。目前最主要的神经氨酸苷酶抑制剂有奥司他韦和扎那米韦,据报道对奥斯他韦耐药性的流感病毒不但出现,值得庆幸的是,至今为止扎拉米韦仍能敏感而高效地抑制这些甲流感病毒。由于扎那米韦的极性较大,只能吸入式给药,生物利用率低,患有呼吸道疾病的人群不适宜给药。研制出新型更高效,药效更持久的神经氨酸酶抑制剂迫在眉睫。本论文参考扎那米韦的结构,通过自然界丰富存在的氨基葡萄糖为起始物。1、将氨基和羟基分别用邻苯二甲酰亚胺和乙酰基保护得到溴代糖,在偶氮二异丁腈引发下的自由基反应,得到碳苷化的糖；脱除邻苯二甲酸酐并用乙酰基保护裸露的氨基,再利用三苯甲基和乙酰基在一系列的选择性保护和脱保护,氧化得到不饱和环框架。框架上的烯丙基在环氧化,选择性开环能将氨基/羟基等修饰基团引入支链部分。2、将羟基和氨基用乙酰基保护得到全乙酰化氨基葡萄糖,脱除一位乙酰基,与三氯乙腈制的三氯亚胺酯,利用TMSOTf催化的到糖苷化产物。糖苷化产物与间氯过氧苯甲酸环氧化,利用醇在DDQ作用下选择性开环,再利用三苯甲基和乙酰基在一系列的选择性保护和脱保护,氧化得到不饱和环框架。通过这一系列的化学反应。成功的构建了扎那米韦衍生物所必需的吡喃环,并对支链进行成功的修饰。本论文能为改进合成路线,进一步的设计和合成新的神经氨酸酶抑制剂提供参考。