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Periconiasins A-E、Aspochalasin D以及Aspergillin PZ均属于细胞松弛素类天然产物。该家族天然产物具有多种生物学活性,如抗肿瘤、抗菌和抗病毒活性等。除此之外,该家族天然产物还具有丰富的骨架多样性,如双环骨架、三环骨架、多环骨架以及近些年发现的多聚物骨架。正是因为这些特征,该家族天然产物自从被发现以来便引起了化学家的研究兴趣。针对该家族经典的三环骨架天然产物的合成,目前存在两种策略:1)仿生的分子内Diels-Alder反应构建三环骨架;2)分子间Diels-Alder构建异吲哚啉酮环,随后分步构建大环。本文分别运用这两种策略完成了Periconiasins A-E、Aspochalasin D以及Aspergillin PZ的全合成。针对Periconiasins A-E分子的9/6/5三环以及对应的多环体系,采用aldol缩合-Grob碎裂化串联反应快速构建链状聚酮氨基酸缩合前体。通过仿生分子内DielsAlder反应完成三环骨架的构建,并通过后期的官能团化反应完成Periconiasins AC分子的合成。最后,通过仿生跨环Ene环化反应构建更加复杂的5/6/6/5四环骨架,得到Periconiasins D和E。针对Aspochalasin D和Aspergillin PZ分子的11/6/5三环以及对应的多环体系,采用分子间Diels-Alder反应构建异吲哚啉酮环。通过RCM反应关上大环完成三环骨架的构建。随后,通过选择性双羟化反应以及后期官能团化反应实现Aspochalasin D分子的全合成。最后,通过仿生分子内跨环ene环化和醚化反应实现Aspergillin PZ的合成。本文的工作,一方面开发了一条高效简洁的合成路线,解决了Periconiasin以及Aspochalasin家族代表性骨架的构建,为系统研究该类天然产物的生物学功能奠定了基础;另一方面,通过分子内跨环ene反应为关键步骤,实现了若干具有多环体系的细胞松弛素的构建,揭示并验证了该家族天然产物中两种不同类型骨架之间的生源关系,为未来细胞松弛素类天然产物生物合成研究奠定了基础。