可见光作为环境友好且可再生的能源,在有机合成中的应用越来越广泛。但是可见光催化的反应类型不多,而且光催化的不对称合成更是一项困难而艰巨的挑战,原因是反应途径中的重要反应中间体自由基(离子)活性高,寿命短,导致可见光催化反应的立体选择性难以控制。近年来,可见光催化联合其他催化的双催化策略被用来拓展光催化反应范围和实现光催化的不对称反应。吲哚结构片段广泛出现在天然产物和药物结构中,吲哚衍生物具有广泛的生物活性,因此吲哚类化合物的结构修饰,特别是吲哚的不对称烷基化无论在药物研发、化工领域还是基础研究都具有重要意义。本论文主要开展可见光催化的吲哚烷基化反应研究,包括可见光催化的叔胺作为碳源的吲哚的烷基化反应,酶/可见光催化的不对称吲哚烷基化反应和氨基酸/可见光催化的不对称吲哚烷基化反应。3-烷基吲哚是许多天然产物和药物的基本结构骨架,使用叔胺作为碳源来实现吲哚的3-位烷基化是一种有效合成具有药物价值的吲哚衍生物的新颖方法。本论文第二章研究了可见光照射下有机染料玫瑰红催化的叔胺作为碳源的吲哚烷基化,通过N,N-二烷基苯胺与各种取代吲哚之间的反应,成功合成了19个3-芳基甲基吲哚衍生物。该反应适用性广,官能团兼容性好,最高收率达70%。在一系列对照及验证实验的基础上,我们提出了可能的反应机理。我们首次报道了可见光催化氧化叔胺合成3-芳基甲基吲哚衍生物,其中叔胺被用作碳源来构建C-C键。本论文第三章研究了用小麦胚脂肪酶作为手性催化剂,钌配合物作为光敏剂催化2-苯基吲哚衍生物与酮的不对称烷基化反应,成功的构建具有对映选择性季碳立体中心的氧化吲哚类衍生物。在本章中我们首先验证了小麦胚脂肪酶催化与可见光催化的兼容性,进而系统研究了酶的种类、光敏剂、溶剂、酶量、光敏剂载量、含水量、pH值、投料比、溶剂体积、光源和反应时间等因素对反应的影响。对反应条件进行了优化,并在最优的反应条件下考察底物适应性,成功地合成了19个氧化吲哚衍生物,收率高达70%及对映选择性高达85%ee。同时我们进行了控制实验和酶的抑制失活等机理探究实验,并提出了该反应可能的机理,该工作首次创新性地将酶的非天然催化功能与可见光催化相结合,成功实现了不对称烷基化反应。鉴于上一章中2-苯基吲哚衍生物与酮的不对称烷基化反应的收率和对映选择性不尽人意,为了寻求更好的结果,在第四章中,经过大量的实验摸索,我们发现用脯氨酸/可见光双催化体系可以很好地催化吲哚的不对称烷基化反应,并进行了系统的条件筛选,对溶剂、光敏剂、光敏剂载量、脯氨酸载量,投料比等反应条件进行了优化,在优化条件后,成功的获得收率高达73%,对映选择性高达99%ee的2,2-二取代吲哚-3-酮。本论文的研究为吲哚烷基化提供了新颖、绿色的合成方法,是对现有方法的有益补充。