有机推断题中有关信息的提取

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  【摘要】有机推断高考化学中有机部分最常见的考查形式,综合性强,信息量大且范围广。解题的方法虽多,但最根本的保障还是对题中信息的准确提取及综合应用。笔者就从这两点结合例题总结了自己的一些经验和想法,并提了一点建议和注意点。
  【关键词】信息;提取;应用;学生
  
  
  有机推断题综合性强,知识点多,逻辑性强,信息量多,其信息一般在这样几个方面:①中学阶段没有学的方程式中;②题干中的文字信息中;③有机框图间的变化过程中;④有机分子组成的变迁过程中。这些信息大致可以分为两类:一是反应原理类;二是组成性质类。下面就针对这两类信息形式来谈谈它们的提取和应用。
  1 确提取方程式中的反应原理
  1.1 方法是关键。
  相信每个教师都有自己的一套方法,但也不妨参考一下以下这种“找影子”法,即一个有机化学反应中,反应物和生成物之间必然存在相似的部分,也就是说可以在生成物中找到反应物的“影子”。举个简单的例子,如醇醛在一定条件下可以发生如下反应:
  2CH3OH+HCHO→CH3OCH2OCH3+H2O
  分析上述反应,不难发现在CH3OCH2OCH3中前后两个CH3O— 来源于CH3OH,而中间的—CH2— 来源于HCHO,进一步可分析得出该反应的反应原理为:CH3OH中氢氧键断裂为成CH3O—,HCHO中碳氧双键断裂成为—CH2—,再相互连接即得CH3OCH2OCH3 。
  让学生能够达到这一点,必须要求其对有机物的结构式及结构简式的表示比较熟练,且对有机化学反应的本质——“旧键的断裂与新键的形成”之间的关系有充分的认识。
  1.2 准确是保证。
  反应原理的提取必须是准确的,否则会误入歧途。其来源于仔细地观察和认真地分析。试举一例:已知醛在一定条件下可以发生如下转化:
  
  若以乙醛和甲醛为必用试剂,只根据以上反应原理,制备物质C(CH2OH)4 ,试写出各步反应的化学方程式。通过“找影子”法可分析得出该反应的发生可看成为RCHO中碳氧双键打开,CH3CHO中α一位碳原子上的氢加到氧上,余下的 —CH2CHO加到碳上,同时必须进一步明确延伸“是α一位碳原子上的氢加到氧上,α一位碳原子上有几个氢就可以发生几次相同的反应,若没有氢就不能发生此反应”。这样乙醛和甲醛先以1:3的比值反应生成(HOCH2)3CCHO,再与H2加成便可得到C(CH2OH)4 。
  若再加一条件:此醛不稳定,加热即脱水生成不饱和醛(烯醛):
  
  试写出以乙炔为原料(无机试剂可任选),合成1—丁醇的各步反应的化学方程式。这里光知道脱水生成不饱和醛就不够了,必须明确“脱水的位置是羟基和α一位碳原子上的氢”,这样才能正确解题。这一点不可能一蹴而就,要靠平时不断训练、培养、强化、综合和巩固。
  2 物质组成性质及框图信息的综合应用
  2.1 分子组成变化结合框图信息。
  如果在有机推断题框图之间的变化过程中伴随着分子组成的变化,则仔细分析它们之间的异同确定关键有机物的结构,有可能成为解题的突破口。
  结合上述信息,对下体进行分析,找出解题突破口:
  
  
  分析:由反应信息可知,A转变为B的过程中A和CH3CHO反应共失去了一份水,而B转变为C时发生的银镜反应是“加氧氧化”,即B转变为C时只增加了一个氧原子,这样就可以推出B的分子式为C9H8O,A的分子式为C7H6O。又因为B是芳香族化合物,所以其中含有苯环,由此就可进一步推出A和B的结构简式。同理,可以通过分析B、C和H之间的关系来确定B、C在催化加氢时有没有与其中的苯环发生加成。
  2.2 物质性质结合框图信息。
  一般情况下,在题中的文字和框图变化过程中存在着足够的信息,如物质的性质、结构、反应条件等等,如何有效地加以综合应用是准确解题的保证。
  如:甲醛是一种重要的合成材料。已知已知如图所示转化关系:其中A可还原新制的Cu(OH)2悬浊液,C为一种酯;B的相对分子质量是HCHO 的3倍,自然界中常以盐的形式存在于:
  (1)种植物的细胞膜中,B可洗除衣物上的铁锈渍。
  A的同分异构体有(填结构简式)、。
  (2)A催化加氢的化学方程式为。
  (3)B的结构简式。
  (4)A转变为C的化学方程式 。
  (2)有B与D反应生成含六元环的化合物E,该反应的化学方程式为。
  
  分析:从题中信息和框图提示可以看出,分析的重点应放在A上。A可还原新制的Cu(OH)2悬浊液,说明其中至少含有一个醛基;A可与乙酸反应生成酯C,说明其中至少含有一个羟基,且不能与醛基中的碳原子直接相连;从以上两点可以推出A中至少含有两个碳原子。A经多步氧化(注意是多步)成为B,则B中至少含有两个羧基,又因为B的相对分子质量是HCHO 的3倍,所以可以确定B为草酸,这也与其存在和用途相符,还可以在第(5)题中进一步得到确证。由B可知A,由A还可以用“找影子”法分析出由HCHO到A的反应原理。
  在平时讲解训练时,教师千万不能越俎代庖,应多留时间让学生来分析挖掘有关信息,就是连解题思维的总结也尽可能让学生来进行,教师的作用只是补充和完善与更好地复述,否则会出现学生只能听得懂而做不来的情况。
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