另一位保镖肯·华尔夫补充道：“你永远不知道哈里下一步会做什么，因为打一开始，他就享受着危险。有一次，我借给他一台警用对讲机，并让他拿去向住在附近的阿姨简·法罗斯（戴安娜二姐）报告，他拿起对讲机，说道‘肯，我是哈里，任务已完成’。”
　　“随后我又要他跑到前门的守卫处，然后给我回音——但是他却没有回复。几次联系失败之后，我开始担心王子的安全。然而，过了一会儿，哈里用对讲机说道：‘肯，我是哈里。’我焦急地问：‘哈里，你去哪里了。’这时我已经听见对讲机里传来大街上的车流声。‘我应该在……我在一家唱片店门口，’他这样回复我，我二话不说飞奔出去，找回了哈里。”
　　哈里的一位学前教育老师说：“他总是我行我素，毫不在意结果怎样。我提醒他小心对面驶来的车辆，而他总是用轻蔑的口吻说道，不用担心，车是不能撞人的。”

生性敏感的“战士”

　　尽管对于周遭环境毫不畏惧，但哈里王子对于父母婚姻的失败却无比伤心。据熟悉的朋友说，查尔斯和戴安娜两人尽力让婚姻的不和不影响到孩子们的成长。可是，哈里对于家庭氛围的变化却异常敏感，经常歇斯底里地大叫。除了哥哥威廉王子，没有人能安抚他。
　　1992年，当查尔斯与戴安娜正式宣告离婚，8岁的哈里不断苦苦哀求人们告诉他，怎么做才能让父母重归于好。有一年圣诞，他被发现在皇家桑德灵厄姆庄园偷偷地哭。庄园工人问他，他才承认很挂念母亲。但知情者也表示，小时候的哈里其实和爸爸查尔斯王子更亲近一些，他们经常在别墅的花园里一起玩上几个小时。
　　对哈里影响极大的电影《祖鲁战争》，第一次也是和查尔斯一起看的。过后，他被这部电影深深地吸引。电影讲述了一百多年前一小支英国部队在南非击退祖鲁士兵的故事。战争的主题激发了年轻哈里尝试类似冒险行为的心态。自两岁开始，哈里就对战争故事入迷，他也总是抓住机会和父亲聊他对于军事日益增长的喜好。
　　詹姆斯·休伊特，戴安娜曾经公开的情人，承认戴安娜曾向他表示过不会允许儿子入伍上战场。“戴安娜表示，对于一位母亲而言，看着儿子上战场是不公平的。”休伊特说，“但我对她说，所有的士兵都有母亲，不能这么自私；她沉默片刻，回答说她的儿子是独一无二的，因为他们是她生活的全部。”
　　10岁时，哈里显得越来越焦躁。戴安娜的一位心理医生曾透露，王妃曾和他讨论过个人感情生活的复杂对孩子们产生的影响。“我告诉她，对孩子们而言，这样的环境也许不是什么坏事，尤其对于哈里。他迟早会成为一个战士。而那时候开始，哈里就显得很叛逆”。
　　戴安娜告诉心理医生，哈里爱他的父亲，却又崇拜着休伊特，但这些人物的关系如果存在冲突，会让哈里显得很懊恼。
　　一年后，戴安娜接受马丁·巴什尔那段著名的采访曝光后，哈里未曾想到的家庭故事让他变得越来越暴躁。
　　“父亲和卡米拉的情史真的使母亲感到如此厌恶么？
　　人们真的会因为母亲在学生时代没有得过优秀的成绩就认为她很愚蠢？
　　父亲的朋友们真的认为母亲情绪不稳定，精神状况异样？
　　母亲和詹姆斯叔叔真的‘有一腿’？母亲带他们见的艾滋病人其实是癌症患者？
　　这些事件如果母亲从未告诉过他，那么也不应该让全世界都知道。”
　　哈里觉得，他深爱着母亲，但也爱着父亲。于是，巴什尔在采访中提到的这些问题使哈里感到恼羞成怒。
　　两年后，哈里王子又向身边人透露，对于母亲的死最感到痛心其实的是他。
　　对于哈里而言，兄长威廉的出众长相和优异学业，使其可以在未来大展宏图。可是，哈里只是他母亲的儿子，一个继承了母亲敏感而易焦虑的情感的儿子。

哈里闯的祸

吸食大麻

　　2002年1月，17岁的哈里王子被发现在家中及若干场合吸食大麻和未成年饮酒，令外界大为震惊。此事件在父亲查尔斯王子将哈里送至勒戒所之后才告一段落，但其形象大受影响。英国媒体更以“Harry Potter”嘲讽卷入大麻事件的哈里王子。

袭击狗仔队

　　2004年10月21日凌晨3时左右，哈里王子在伦敦西区一家夜总会前与一名摄影记者发生了冲突，将该记者的嘴唇弄破。事后英国王室发言人称，哈里王子是在面部被相机击中推开相机时不慎将该记者的嘴唇划伤的；不过那名受伤摄影记者却坚持称，哈里王子是刻意对他进行攻击的。

纳粹军装事件

　　2005年一月，哈里王子打扮成一名德国纳粹军人的模样参加一个朋友的化妆舞会，引发犹太族群对他的不满。太阳报说：“哈里王子的打扮，会令二次世界大战中领导英国民众和纳粹奋战的英国王室在天之灵感到不安。”事后，哈里王子为此而道歉。

裸照风波

　　2012年8月21日，哈里王子被爆出接近全裸参加舞會的劲爆照片。照片中哈里王子正面全裸，双手护住敏感部位，脸部没有正对镜头，他身后还依偎着一名无上装年轻女子；另一张是哈里背对镜头，从背后熊抱一名全裸女子。照片曝光后在网上疯传，舆论哗然。