在蔡元培的引荐下，1930年，蔡尚思进入复旦大学担任中文系教授，从此开始了他和复旦70多年的缘分。1978年，他接任复旦大学副校长一职，负责文科教学科研工作，一直做到1986年退休。当时81岁的他，创下了复旦大学有史以来年龄最高副校长的纪录。
　　曾任教于复旦大学历史系的傅德华，回忆上个世纪70年代受教于蔡尚思时说：“他上课基本不用讲稿，一口闽南普通话，引经据典，口若悬河，讲到激动处还会手舞足蹈，从讲台这头走到那头。尤其在讲到近现代思想史上的重要人物时，因为蔡先生和其中的许多人都打过交道，有很多亲身经历的事情，讲起来尤其生动。”
　　蔡尚思退休后，傅德华主动为他送工资及书信。“每次去他家，没一个小时出不了门。他要问学校的情况，特别要问问现在的学生们在想什么、有什么需求。”
　　复旦大学历史系教授吴瑞武曾为蔡尚思当了15年的助手。多年来，他一直无法忘记一件小事。那是一个寒冷的冬天，蔡尚思在北京编《中国新民主主义革命时期通史》，请吴瑞武去帮忙。
　　见到吴瑞武的时候，蔡尚思没有先谈工作，而是把他拉到王府井大街，自掏腰包为他买了衣服和帽子御寒，还告诉他说：“你刚从上海来，在北京生活，这两件是最重要的。”
　　而在另一位助手魏达志眼里，蔡尚思一点“大师架子”都没有。有一回，他们前往山西参加会议，返程时要在北京转车。“北京前往上海的火车还有两小时发车，这时我向蔡先生提出了一个十分无礼的要求，由于我从来没有到过北京，我希望和先生一起去天安门广场，站在广场的中央，朝四面八方各照一张相，我们再去乘火车，蔡先生居然极具童心答应了我。”魏达志十分感动，“蔡先生火车上一觉醒来，第一件事就是找到我，让我睡在他的软卧床上。”
　　李妙根也曾经给蔡尚思当了3年助手。蔡尚思知道他家里困难，总是对他特别关心。“1982年，在蔡老师指导下，由我起草了《蔡元培》小册子，1983年江苏人民出版社出版，蔡老师把全部稿费都给了我。1984年，这个小册子改由江苏古籍出版社重印，给了几十元重印费。那时，我已在空军政治学院工作，蔡老师亲自把汇款单送到我家。”李妙根说。
　　“2001年4月初，我接到蔡老师的电话，让我抽空到他家去。我到了他家，他交给我一张汇款单。因为《蔡元培》一书的跋被选编入书，出版社寄来了一点稿费，他已在汇款单上签名盖章，执意要把稿费给我。蔡老师的一个回忆录，由他口述，我和魏达志记录，后在《中国哲学》上刊出，他也把稿费全部给了我们。”李妙根回忆说，“每次见蔡老师，他都放下手头工作，纵论古今学术，谈自己的学术观点、治学经验，往往乐而不倦，一谈就是一两个小时。上世纪90年代以来，有的研究生称自己的导师为‘老板’，我感到吃惊。我读《史记·孟子荀卿列传》，说荀子‘三为祭酒’‘最为老师’，想到蔡老师三进复旦（1930年、1935年、1952年），他也可称‘最为老师’了。”