蔡英文連任之路，遭到黨內最大派系新潮流主要大將賴清德的強烈挑戰，這對民進黨而言，究竟是民主程式的進行，還是「內鬥」的起手式？在事態未明朗前，黨內各派系莫不憂心忡忡地指出，依蔡「權力控」的個性及賴清德「當仁不讓」的性格，終究會為2020年大選投下深不可測的變數。
　　就賴清德而言，1年5個月「閣揆任期」，他與蔡的相處非常不融洽，兼以「九合一」敗選黨內要求蔡賴負起政治責任，賴即有不如歸去之感。然而蔡在敗選後不到一天時間內發表多次「迴廊談話」，直指政策無法落實，要求賴接地氣。經過敗選後2個月的磨合，賴清楚理解到在蔡手下任職完全是木偶，在彼此無法共事的情勢下，賴不得不以堅辭態度來表達對蔡的不滿。
　　回顧賴剛到台北接掌最高行政職務時，蔡直接指示賴於任期內僅需處理下列幾件事：（1）即時進行金融秩序的整頓；（2）擬妥適時的財金政策提升經濟成長率；（3）為2018年「九合一」地方選舉寬列重點縣市經費以確保民進黨勝選。由於財金議題與政策執行不是賴清德強項，是以每逢週一府院財金會談，蔡英文均會指定閨蜜何美玥、賴的前任林全、前銀行總裁彭淮南、蔡英文姐夫臺大經濟系教授劉錦添等4人為賴下指導棋，令賴壓力很大，種下蔡賴不合的禍因。爾後蔡賴又為「一例一休」、年改問題發生齟齬，蔡以強勢手腕逼賴就範，令賴頗為不滿，雙方決裂已是時間早晚問題。若非「九合一」選舉在即，賴早就想辭官歸故里。敗選後，民進黨內檢討聲四起，身居行政最高位的賴清德幾乎成為眾矢之的。蔡卻派與賴熟識的民代勸賴留任，賴心意已定不接受慰留，也婉拒蔡的好意，就此辭官返鄉。
　　賴返回台南後，美日等國均有邀訪之意，蔡想藉此邀賴出任「國安會秘書長」，以安撫獨派與海外支持獨的力量。不料賴依然拒絕蔡的派任，甚至也斷絕派系戰友的聯繫。從賴的做法暗示，他已不想與蔡糾纏，一方面阻截派系的勸進與蔡合作，一方面他要走自己的路挑戰蔡的連任之路。對此過程，新潮流派系大老陳菊等人深有體會，對賴的參選自然不會出乎預料之外。其實賴想挑戰蔡英文，遠在2016年就已略顯端倪。當年若非陳菊出面勸阻，賴早有參選之意。而後陳菊力勸賴接任行政高位，賴勉為其難接受，詎料蔡的「權力控」拖垮賴，令賴銘記在心。這次賴挾戰勝韓流餘威，宣佈參選，於事前通知陳菊，陳僅說「天佑台灣」這句，暗示賴對陳已非言聽計從，這是蔡必須面對的難題。畢竟其中政治因果關係，蔡比任何人都清楚。
　　賴蔡二人政治強碰的結果，受傷的是蔡英文。由於蔡民調低迷不得不向深綠靠攏，而能安撫深綠的政治人物非賴清德莫屬。在此情勢下，賴既不願屈居副手之位，又不與蔡合作，而深綠意外得到一位代理人，於此蔡如何解決這則難題，需視蔡的政治智慧而定。