【摘 要】
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首次利用薯蓣皂甙元降解产物,孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇(3)完成了黄体酮的合成.孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得
【机 构】
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上海师范大学资源化学实验室,上海,200234;中国科学院上海有机化学研究所,上海,200032
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首次利用薯蓣皂甙元降解产物,孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇(3)完成了黄体酮的合成.孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得到.它经过缩喇化反应、乙酰化反应和串联的脱缩酮-溴代乙酰化反应被转化成关键合成中间体16R-溴孕甾-3S,5R,6R,20S-四醇-3,6,20-三乙酸酯(6).化合物6经锌粉还原、C-3 乙酰氧基选择性水解氧化反应和C-5羟基消除反应生成6R,20S-二乙酰氧基孕甾-4-烯-3-酮(10).化合物10经C-6乙酰氧基还原和C-20乙酰氧基水解-氧化生成目标分子黄体酮.合成经10步反应,反应总收率达45.1%.
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