【摘 要】
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考察了5-氢-3-氧杂-1,1,2,2,4,4,5,5-八氟戊烷磺酰氟(HCF2CF2OCF2CF2SO2F)和全乙酰基保护的吡喃型半缩醛单糖在有机碱存在下的氟代反应.实验结果表明,氟烷基磺酰氟试剂HCF2CF
【机 构】
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南昌大学化学系,中国科学院上海有机化学研究所,
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考察了5-氢-3-氧杂-1,1,2,2,4,4,5,5-八氟戊烷磺酰氟(HCF2CF2OCF2CF2SO2F)和全乙酰基保护的吡喃型半缩醛单糖在有机碱存在下的氟代反应.实验结果表明,氟烷基磺酰氟试剂HCF2CF2OCF2CF2SO2F能够诱导全乙酰基保护的吡喃型半缩醛单糖发生氟代反应而生成相应的氟代糖苷,得率44%～94%.该方法具有反应条件温和和后处理简便等优点,可作为一种有效的方法用于氟代糖苷的制备中.
The effects of 5-hydro-3-oxa-1,1,2,2,4,4,5,5-octafluoropentanesulfonyl fluoride (HCF2CF2OCF2CF2SO2F) and per-acetyl protected pyran type hemiacetal alone Fluorination reaction of sugars in the presence of organic bases.The experimental results show that the fluoroalkylsulfonyl fluoride reagent HCF2CF2OCF2CF2SO2F can induce the fluorination reaction of the all-acetyl protected pyran type hemiacetal monosaccharide to generate the corresponding fluorinated glycosides, The yield is 44% ~ 94% .The method has the advantages of mild reaction conditions and simple post-treatment, and can be used as an effective method for the preparation of fluoro-glycosides.
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