有机物的脱水反应

来源 :现代教育教学探索杂志 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yongqingf
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  有机物能发生很多脱水反应,现对此类反应从脱水的官能团或基团的角度作一简要归纳总结,希望对同学们有机化学反应的学习有所帮助 。
  1. 羟基与氢原子
  1.1 一元醇的分子内脱水(即消去反应)。
  如 CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2 =CH2 ↑ + H2O
  例1:除甲醇外,饱和一元脂肪醇中不能发生消去反应的 醇至少含有几个碳原子?
  解析:此类反应需要连有羟基的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子,(CH3)3CCH2OH是不能发生消去反应的碳原子数最少的醇。答案:至少含有六个碳原子。
  1.2 二元醇的消去反应。
  如(1)乙二醇分子内消去一分子水。
  HO - CH2 - CH2 - OH CH2 = CH —OH + H2O ,CH2 = CH —OH CH3CHO
  (2)乙二醇分子内消去两分子水。
  HO - CH2 - CH2 - OH CH CH↑ +2H2O
  1.3 硝基苯的制备。
  苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热
  +HO-NO2 NO2 +H2O
  1.4 一氧化碳的实验室制法。
  甲酸与浓硫酸混合
  CHOHO CO↑+H2O
  2. 羟基与羟基
  一定条件下:
  2.1 一元醇的分子间脱水。
  如CH3CH2OH + CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O
  2.2 二元醇的分子内和分子间脱水。
  如(1)乙二醇分子内脱水。
  (3)缩聚反应。
  nHOCH2CH2OH [CH2CH2O]n +nH2O
  2.3 一个碳原子上连有两个羟基可以自动脱水。
  例2:甲烷与氯气的混合气体光照后的产物在碱性条件下水解,生成的产物是什么?
  解析:CH3Cl CH3OH
  CH2Cl2 CH2(OH)2 HCHO
  CHCl3 CH(OH)3 HCOOH
  CCl4 C(OH)4 CO2
  答案:CH3OH、HCHO、HCOOH、CO2 。
  3. 羧基与羟基(酯化反应)
  3.1 一元羧酸与一元醇。
  如CH3COOH+CH3CH2OH 催化剂加热CH3COOCH2CH3+H2O
  3.2 一元羧酸与二元醇。
  如乙酸与乙二醇。
  (1)脫去一分子水。
  CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH +H2O
  (2)脱去两分子水。
  3.3 二元羧酸与一元醇。
  如乙二酸与乙醇。
  (1)脱去一分子水。
  HOOC-COOH+CH3CH2OH HOOC-COOCH2CH3 +H2O
  (2)脱去两分子水。
  HOOC-COOH+2CH3CH2OH COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O
  3.4 二元羧酸与二元醇。
  如乙二酸与乙二醇。
  (1)脱去一分子水。
  HOOC-COOH+HOCH2CH2OH HOOC-COOCH2CH2OH+H2O
  (2)脱去两分子水。
  (3)缩聚反应。
  3.5 葡萄糖与乙酸的酯化反应。
  一定条件下:
  CH2OH(CHOH)4CHO +5CH3COOH CH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO+5H2O
  3.6 醇酸的脱水。
  4. 羧基与羧基
  如一定条件下:
  乙酸生成乙酸酐。
  2 CH3COOH (CH3COO)2O +H2O
  邻苯二甲酸生成邻苯二甲酸酐。
  5. 羰基与氢原子
  如酚醛树脂的制备。
  又如维纶(聚乙烯醇缩甲醛)的生成。
  6. 羧基与氨基
  羧基与氨基之间的脱水反应与上述羧基与羟基之间的脱水反应相似,不再一一说明。现举几例如下:
  6.1 二元羧酸与二元胺之间。
  例3:Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。
  6.2 氨基酸的脱水反应。
  7. 糖类的脱水反应
  如在绿色植物中葡萄糖之间脱水可以生成麦芽糖、淀粉、纤维素等物质。
  2C6H12O6 C12H22O11 +H2O
  葡萄糖 麦芽糖
  C6H12O6+C6H12O6 C12H22O11 +H2O
  葡萄糖 果糖 蔗糖
  nC6H12O6 (C6H10O5)n +nH2O
  葡萄糖 淀粉或纤维素
  又如蔗糖加入浓硫酸炭化变黑。
  C12H22O11 12C+11H2O
  收稿日期:2013-08-16
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