《雨霖铃》写别情，是柳永的代表作之一，也是宋金十大名曲之一。作者在倾诉难以割舍的离愁中，抒发了生平遭遇不幸的感慨，字里行间深深透露出前途暗淡的凄凉情绪。柳永的词的表现艺术主要是即事言情和融情入景，虚实相生，实中有虚，虚中有实，所谓“无画处皆成妙境”。无论诗词、曲赋，都讲究意到笔不到；讲究韵外之致，弦外之音，象外之象的意境、物境，寻取“此时无声胜有声”的特殊情致。在有限的篇幅内包含尽可能丰富的情感内容。柳永在这方面，将虚和实的妙用发挥到了极致。例如《八声甘州》，分明写自己的离愁别绪，却偏偏从对方着笔：“想佳人，妆楼颙望，误几回，天际识归舟。”将离别愁绪演成一幅画，感情充沛，荡气回肠。这方面，我们来看看《雨霖铃》，看看他是如何描写他离京时和心爱的人难舍难分的痛苦心情。
　　寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇。
　　本词乃词人离开汴京时与情人话别之作。起笔三句，点明了分别的地点和具体时间：在长亭话别的时候，只听见寒蝉的叫声凄凉急迫，只看到骤至的暴雨刚刚停歇。“蝉”，尤其是秋天的蝉，在古诗里是一个具有定型指意的意象。其形象既有着餐风饮露的清高，其鸣声复充满生命短促的哀怨。词人以这个悲剧性的意象作为全词的发端，以“凄切”二字状其悲苦之鸣叫，则听蝉人心中的种种凄凉与悲切自在不言之中。长亭送别，本来就令人难以为怀，加之眼中所见，不过骤雨初歇之后的一派萧瑟；耳中所闻，不过是傍晚的一片蝉鸣，这就愈发令人黯然销魂了。江淹《别赋》：“黯然销魂者，唯别而已。”故发端三句，虽不见“离别”字样，但离别所有的凄凉悲切的气氛，却是已铺就。
　　都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发。
　　这三句与前面呼应。“帐饮”承“长亭”，“留恋”的原因是“骤雨”突至，“催发”的原因是“天晚”而“骤雨初歇”。长亭对酒，都门话别，是实写，但寓意仕途不顺。都城本为进身之处，而词人却不得不离开它。这种境况本来就令人愁眉不展了，再加上就要与情人告别，更多了满怀离愁别恨。旧愁未了，更添新愁，怎是一杯淡酒能解的呢？沈祖棻先生的《宋词赏析》说：“驾船的，‘催’，乘船的‘留恋’。‘留恋’，则不忍别；‘催发’，则不得不别。主观意愿与客观形势之矛盾，使别情达到高潮。以句法论，才说‘帐饮’，已指明无绪，正在‘留恋’，又被人‘催发’，好像都没有完，所以陈匪石先生在《宋词举》中称为‘半句一转’。”看来这一次是非走不可了，于是紧承“留恋”写到离别时的情态。
　　执手相看泪眼，竟无语凝噎。
　　这两句写情，进一步刻画出两人离别前的难舍难分，是话别的高潮。兰舟催发，即将上路。此时词人与情人，话别却又无话可说，唯有“以泪洗面”了。彼此之间应该有许多话要说，但是情到极处，气咽喉堵，偏偏一个字也说不出来！一个“竟”字，道出了那种想说、该说而终于没能说出来的全部伤痛和惋惜。苏东坡《江城子》（十年生死两茫茫）“相顾无言，惟有泪千行。”所展示的意象和这里的意象，有异曲同工之妙。正如白居易《琵琶行》所说的：“别有幽愁暗恨生，此时无声胜有声。”这时的执手无言，泪眼相看，确实胜过了许多言语的表达，有力地揭示了词人与情人临别之际极其复杂微妙的内心世界。
　　念去去，千里烟波，暮霭沉沉楚天阔。
　　这两句虚写，是作者想象之辞。承上写景，结束长亭话别的场面。正如王国维所说：“一切景语皆情语也”（《人间词话》）。“楚天”的下面沉沉暮霭，江面是渺渺烟波，在这渺渺烟波暮霭所组成的空间里，是一只行行不已、漂泊无依的扁舟，扁舟上是一位“谙尽宦游滋味”的孤孑行人。在这里，作为客体的暮霭和烟波对主体的行人有一种几乎透不过气来的压抑感；“沉沉”二字足见其分量；在这个广漠无际的空间，抒情主体被一种深刻的孤独和怅惘层层包围，“念去去”三字，正流露出他对这行行不已的漂泊生涯的忧虑和惶惑。那沉沉暮霭，重重压在楚天之上，也重重压在词人心上。这是词人的内心世界矛盾的外现，是一个主观化了的空间，作为一个自我意识比较强烈的人，他会由这沉重的压抑和难挨的孤独，想到幻灭的苦难的人生，于是便有了过片的哲理抒发。
　　多情自古伤离别，更那堪、冷落清秋节！
　　人生最大的苦难莫过于离别，更有甚者，这种离别又往往被安排在清秋时节。秋天是一个摧败一切生机的季节，其色惨淡，其意萧条，其声凄切。宋玉《九辩》云：“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰。憭栗兮若在远行，登山临水兮送将归。”悲秋与远别的双重苦痛，互为交织，互为生发，构成人生最大的不幸。词人由自己的不幸想到自古以来情人的不幸，这就进一步丰富了作品的理性内涵，升华了自己的爱情品格。
　　今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。
　　“杨柳岸”、“晓风残月”两个意象，既成功地衬托出词人心境之孤寂，又生动地象征词人命运之凄惶。词人虽说“帐饮无绪”，但为了消愁，还是勉强举杯，而且喝醉了。酒醉愁亦醉，酒醒愁亦醒。酒醉时尚且难舍难分，酒醒后不见了伊人，只有残月高照，只看见杨柳依依，只感到冷落、凄清。那善解人意、柔情似水的佳人，今夕在何方？用一生的爱，去寻找那梦中的佳人（理想），但沉沉暮霭遮住了佳人的面容。今宵如此，往后若何？
　　此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说？
　　经过一年或若干年，在这么长的时间里，即使有远胜于“晓风残月”的良辰美景，于我来说，也没有什么值得观赏的，形同虚设。相爱的人不在身边，“良辰美境”我与谁共赏呢？于一个漂泊流浪的人来说，不是形同虚设吗？“良辰好景”写客观时景，“千种风情”写主观情怀。长时间的远距离的暌别，破坏了人与自然的和谐，构成了主观与客观的深刻矛盾。至此，词人离愁别恨的情感之潮涌向了顶点。在词人有着无穷无尽的惆怅与凄楚的同时，也给读者留下了无限丰富的想象空间。
　　作为柳永的代表作，《雨霖铃》反映了柳永词作的主体风格。全词一气贯注，将真率的情感融入到景物中，达到了情景交融、声文并茂的美学效果。真率的情感，构成柳词主体风格的精神内核；通俗、明白晓畅的语言，是其主体风格的外在显现。二者互为存在，互为因果，最后在艺术意境中得到整体的实现。由临别之时写到既别之后。临别属实写，由蝉声凄切与秋雨迷蒙，为离别制造一个令人黯然销魂的氛围。“今宵酒醒何处”之后，是既别后的想象，是虚写，由实而虚，思维空间得到拓展，逐层推进，由具体而抽象，由个别到普遍，平添作品理性光芒。以凄清寂寥之图景，寓落寞然之情怀，四顾萧条，构成一种深远而杳然的艺术意境。