【摘 要】
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有机合成中制备胺类最常用的方法之一就是利用腈类化合物氢化还原合成胺类。过渡金属催化腈类化合物的氢转移还原反应已经被很多科学家所研究。其中铜催化的腈类化合物的氢转
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有机合成中制备胺类最常用的方法之一就是利用腈类化合物氢化还原合成胺类。过渡金属催化腈类化合物的氢转移还原反应已经被很多科学家所研究。其中铜催化的腈类化合物的氢转移还原反应,因其十分温和的反应条件,廉价易得的催化剂,底物的普遍适用性强等诸多优点,也已被广泛地关注。催化转移氢化应用氢供体作为氢源,无需使用氢气,对操作设备要求较低。本文是围绕腈类化合物的氢转移还原的反应条件的探索。本文主要研究过渡金属尤其是铜盐类化合物(主要为一价和二价铜)作为反应催化剂或添加剂对腈类化合物氢转移还原的影响,此类金属盐化合物不仅催化效率高,而且廉价易得。另外,用噁唑硼烷作为氢供体,这类氢供体有比较好的供氢能力,与腈类化合物在温和的条件下即可反应,在不同条件下可选择性还原得到一级胺硼烷络合物和二级胺的氢化产物,产物具有较高产率和较好的选择性,底物的应用范围也比较广泛。可适用于二十多种底物,一级胺硼烷络合物的产率可以达到86.6%,二级胺产率可以达到96.5%,且两种产物的选择性均可高达99%。通过腈类氢转移还原反应的探究,找出一种能使腈类氢转移还原的产率较高的反应方法,这对芳香腈类化合物的氢转移还原研究具有重要意义。本论文第一章综述了近年来腈类化合物催化氢化和氢转移反应的研究进展,简要描述了对含氮杂环化合物中喹啉类化合物的氢转移还原的前期研究,这种初步探索将对后面的研究奠定了坚实的基础。第二章主要对研究工作中的腈类化合物氢转移还原为一级胺硼烷络合物的研究内容进行介绍。包括目的意义与理论依据,还原为一级胺硼烷络合物的条件优化,底物拓展,反应机理初步推测等。第三章主要对研究工作中的腈类化合物氢转移还原为二级胺的研究内容进行介绍。包括研究背景,还原为二级胺的反应条件优化,底物拓展,以及扩展过程中的底物进一步优化等。第四章总结了整个氢转移还原体系中一级咹硼烷络合物和二级胺的合成方法,实验过程中的实验步骤,以及一些合成产物的表征图谱。
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