5-硝基-4-氧代戊酸乙酯的合成与表征

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以丁二酸酐、乙醇为起始原料,经过合成丁二酸单乙酯,丁二酸单乙酯酰氯,4-(1-咪唑)-4-氧代丁酸乙酯,最后合成得到目标产物5-硝基-4-氧代戊酸乙酯。并对几种产物进行了IR、~1H-NMR、GC、MS表征。通过单因素实验研究了反应温度、反应时间、物料配比、催化剂、溶剂对反应的影响,得到了最佳工艺条件。乙醇与丁二酸酐摩尔比为2:1,催化剂用量为丁二酸酐质量的30%,反应温度80℃,反应时间4h,丁二酸单乙酯产率为83%。通过物理和化学性质的测定,确定了丁二酸单乙酯纯品储存一个月后出现的白色沉淀为丁二酸,研究其形成原因,改进了储存方法。以四氢呋喃为溶剂,咪唑与丁二酸单乙酯酰氯的摩尔比为2:1,反应温度30℃,反应时间4h,4-(1-咪唑)-4-氧代丁酸乙酯的产率达到了92%。以强碱叔丁基醇钾为催化剂,硝基甲烷与4-(1-咪唑)-4-氧代丁酸乙酯的摩尔比为1.5:1,叔丁基醇钾与4-(1-咪唑)-4-氧代丁酸乙酯的摩尔比为2:1,反应温度为30℃,反应时间48h,5-硝基-4-氧代戊酸乙酯产率可达80%。
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