本论文对环戊酮骈呋喃和1-氧代螺[4.5]葵-2-烯基-6,10-二酮这两类杂环化合物的合成方法进行了研究,并通过文献调研和实验探究,提出合理的反应机理。论文将从三个部分进行论述。第一章,对呋喃衍生物的合成和重氮化合物的分解反应进行了综述。第二章,环戊酮骈呋喃衍生物的合成探讨。首先,γ-炔-β-酮类化合物经过环化反应,合成一系列的重氮呋喃环衍生物。合成这种重氮呋喃环衍生物优化条件为:2 mol%Ph₃PAuCl、2 mol%AgOTf和5mol%p-TsOH·H₂O,甲苯作溶剂,氮气保护,0 ^oC。在这种优化反应条件下,反应得到了两种产物:2-重氮-3,6-二氧代-5-丙酰基辛酸酯类化合物和重氮呋喃衍生物;重氮呋喃衍生物是我们的目标产物,其产率为0-63%。且在5 mol%p-TsOH·H₂O,甲苯作溶剂,氮气保护及室温下,2-重氮-3,6-二氧代-5-丙酰基辛酸酯类化合物可转化为重氮呋喃衍生物。在Rh₂（OAc）₄催化下,这种重氮呋喃衍生物的重氮基转化为金属卡宾,经呋喃环的C-H插入反应,得到环戊酮骈呋喃衍生物。金属卡宾对呋喃环上C-H插入反应是首次发现。这种呋喃环上C-H插入反应优化条件为:10 mol%醋酸铑作催化剂,无水1,2-二氯乙烷作溶剂,25 ^oC,氮气保护。在此优化条件下,各种重氮呋喃衍生物都能转化为环戊酮骈呋喃,其产率20-83%。该方法具有操作简单等优点。第三章,探讨1-氧代螺[4.5]葵-2-烯基-6,10-二酮的合成及应用研究。在5 mol%醋酸铑/无水1,2-二氯乙烷作溶剂体系中,碘叶立德和炔烯酮（酯）为原料,经环化-消除反应,合成一系列1-氧代螺[4.5]葵-2-烯基-6,10-二酮衍生物。合成这种1-氧代螺[4.5]葵-2-烯基-6,10-二酮衍生物的优化条件为:5 mol%醋酸铑作催化剂和1.0当量的三乙胺,无水1,2-二氯乙烷作溶剂,80 ^oC,氮气保护。实验发现该反应操作简单,产率良好且适用底物范围较广。