丹皮酚（2-羟基-4-甲氧基苯乙酮）是传统中药丹皮的主要有效成分之一，具有广泛的生物活性，如抗菌消炎、镇痛、解热、镇静、催眠、抗肿瘤、抗过敏和预防心血管系统疾病等。本研究优化了提取和合成丹皮酚的方法，并对其主要的官能团进行修饰和改造，合成丹皮酚的衍生物以及结构类似物，通过对丹皮酚、丹皮酚衍生物以及结构类似物的生物活性（抗氧化、抑菌及抗病毒活性）进行对比研究，寻求结构与活性的关系。结果如下：1.通过化学全合成的方法制备了2,4-二羟基苯乙酮、丹皮酚以及丹皮酚的4种结构类似物，并分别以丹皮酚和2,4-二羟基苯乙酮为结构模板合成了丹皮酚的衍生物及结构类似物共10种化合物，包括甲基化产物、酯化产物、苯氧乙酸类衍生物、烯丙基醚化产物以及Claisen重排产物、和氯乙酸反应的产物；丹皮酚侧链上的卤代产物以及羰基还原的产物。其中有4种化合物（4-甲氧基-2-烯丙基氧基苯乙酮、3-烯丙基-2-羟基-4-甲氧基苯乙酮、2-羟基-4-烯丙氧基苯乙酮和5-烯丙基-2,4-二羟基苯乙酮）是首次合成。2.测试了丹皮酚、丹皮酚衍生物以及结构类似物共16种化合物的抗氧化活性（对羟基自由基·OH的清除能力、对超氧阴离子自由基O2-·清除能力、对DPPH·的清除能力、对小鼠的肝组织脂质过氧化的抑制作用），通过对比不同结构的化合物对自由基清除能力的差异，得到如下的结论：（1）上述16种化合物所参与的四种抗氧化反应都和酚羟基的数目密切相关，酚羟基是此类分子具有抗氧化活性的必需官能团。分子中苯环上引入烯丙基能起到增强活性的作用。（2）乙酰基也是在反应中起到重要作用的官能团，但不是必需官能团。乙酰基的存在显著降低了苯环上酚羟基清除·OH的活性，但是却显著增强了分子对O2-·自由基的清除能力。（3）筛选得到5个具有广泛的较强活性的抗氧化化合物：16号（5-烯丙基-2,4-二羟基苯乙酮）、10号（3-烯丙基2-羟基-4-甲氧基苯乙酮）、1号（2,4-二羟基苯乙酮）、3号（2,5-二羟基苯乙酮）和14号（2-乙基-5-甲氧基苯酚）化合物。3.以合成的起始化合物间苯二酚为对照样品，测试了丹皮酚、丹皮酚衍生物以及结构类似物共16种化合物对4种细菌（大肠杆菌、枯草杆菌、金黄葡萄球菌和蜡样芽胞杆菌）、10种病原真菌（白菜黑斑病菌HB、苹果腐烂病菌FL、黄瓜枯萎病菌HK、小麦赤霉病菌CM、小麦纹枯病菌WK、大葱紫斑病菌ZB、黄瓜灰霉病菌HM、葡萄炭疽病菌PTJ、棉花枯萎病菌MK、葡萄黑痘病菌PHD）的抑菌活性，通过分析合成过程中官能团引入或改变与化合物抑菌活性的关系，得到化学结构与生物活性之间的规律，结果表明：共有11种化合物具有较高的抑制细菌和真菌活性，其中10号、16号的作用尤其显著，在其0.5g/L的浓度下，上述4种细菌和10种病原真菌几乎无法生长。分子中官能团结构对于化合物抑制细菌和抑制真菌的活性的影响既有相似性也有区别。其中相似点为：分子中的乙酰基结构对抑菌作用均有着非常的作用，可以大大提升抑菌能力；苯环上引入了烯丙基，相对应的抑菌能力会大幅度地提升，在引入的位置上，5位比3位更优；4-OH改变为甲氧基、烯丙氧基、乙氧基时，抑菌的活性变化不大。区别在于：同等浓度下，当2-OH变成烯丙氧基和乙酰氧基时，抑制细菌活性略有下降，但是抑制真菌的活性显著降低，甚至活性消失。4.以丹皮酚、丹皮酚衍生物以及结构类似物中的16种化合物为供试材料，以极易感染烟草花叶病毒的烟草品种心叶烟为研究对象，初步筛选出具有高效抗TMV侵染活性的有效抗病毒结构，通过分析化合物结构与活性之间的构效关系，可以推测得到如下结论：（1）酚类及其衍生物的分子中的酚羟基数目是影响此类化合物抗病毒活性的最重要的因素，且酚羟基数目越多，抗病毒活性越低。（2）当2-OH变成酯键，会大大提高化合物的抗TMV病毒活性。（3）当2-OH变成烯丙氧基乙酰氧基时，也会提高化合物的抗TMV病毒活性，但是效果不如乙酸酯显著。而分子中的乙酰基发生α-溴代或者4-甲氧基变成乙氧基，抗TMV病毒活性变化不显著，这说明这些不是影响抗TMV病毒活性的重要因素。综上所述，在后续研究中设计合成具有更高抗氧化活性、抑菌活性和抗病毒活性的化合物时，可以根据上述结论，在分子中有目的性的引入官能团，进行分子结构的修饰改造。