两类新型光致变色化合物的设计合成与性能研究

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近年来,有机光致变色化合物的合成与应用一直备受关注,原因正是它在信息存储,电子设备,光学分子调控,变色眼镜等方面的潜在应用价值。 在众多的光致变色化合物类型中,联茚满烯二酮衍生物是一类固态光致变色磁性化合物:晶体状态下,它们光照就可以变色,同时产生稳定的自由基。为了得到性能更好的分子,我们在原有分子的基础上,在其分子内部引入了芳环体系,以加大分子的共轭体系,(共轭体系在这类分子显示优异性质起着重要作用)。我们就以2,2’-对亚苯基双-(1,3-茚二酮)为母体分子进行修饰合成。首次提出了该分子的生成机理,并首次运用二钠盐形式保护羰基,使得分子中四个羰基选择性的与格氏试剂反应。通过这种方法,合成了一系列化合物2,2’-对亚苯基双-(3-烃基-2-茚-1-酮)。在反应过程中,我们对该分子与格氏试剂的反应进行了深入的研究,并且提出了一个可能的机理。并对它们进行了详尽的测试与谱图表征。还获得了其中一个分子的单晶,对其结构进行深入分析。 在众多的螺环化合物中,只有很少的分子显示出这样的性质,即开环体的吸收波长达到780 nm以上,而这个特殊性质恰恰能够使得该分子能够用现有的激光器进行智能调控。为了实现这个目的,我们将芳环体系嫁接到螺吡哺母体上,以加大开环体的共轭体系,进而使得它们的吸收波长达到能应用的范围。基于这种想法,我们设计合成了一系列螺环化合物1’,3’3’-三甲基-6-(取代苯亚甲基氨基)-螺(2-H-1-苯并吡喃-2,2’-吲哚啉)。经过测试表明,光照后,部分该类分子的开环体状态,吸收波长大大加大,其中最好的峰值达到699 nm,且在750-840nm处有一个大的宽峰吸收,为螺环化合物的实际应用奠定了理论基础。
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